4-(3-溴苯基)吗啉 | 87791-62-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 中文名称: 4-(3-溴苯基)吗啉
• 中文别名: (3S，4S)-3-氨基-4-甲基氮杂环丁烷-2-一
• 英文名称: (3S,4S)-3-amino-4-methyl-azetidin-2-one
• 英文别名: (3S,4S)-3-Amino-4-methylazetidin-2-one
• CAS: 87791-62-6
• 化学式: C₄H₈N₂O
• 分子量: 100.12
• InChiKey: HEKIBZBEXRTFRP-HRFVKAFMSA-N

物化性质

• 沸点：
  282.8±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.099±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  55.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933790090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3-溴苯基)吗啉 、 羟基苯并三氮唑活性酯 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 4(S)-methyl-3(S)-<2-(2-amino-4-thiazolyl)-2(Z)-(methoxyimino)acetamido>-2-azetidinone
  参考文献：
  名称：

  The synthesis of substituted [[3(S)-(acylamino)-2-oxo-1-azetidinyl]thio]acetic acids

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00366a010
• 作为产物：
  描述：

  benzyl ((2S,3S)-2-methyl-4-oxoazetidin-3-yl)carbamate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 4-(3-溴苯基)吗啉
  参考文献：
  名称：

  酯烯酸酯和水飞蓟素中的β-内酰胺：单环β-内酰胺的对映体合成。

  摘要：

  光学活性的3,4-二取代的氮杂环丁烷-2-酮已通过将（S）或（R）-丙醛衍生的手性甲硅烷基苯胺与2,2,5,5，-四甲基-1乙酯的烯醇酯脱核而制得1,2,5-氮杂二硅氮杂环丁烷-1-乙酸盐（STABASE）。β-内酰胺环的C-4位置上的羟乙基侧链氧化，然后进行Baeyer-Villiger氧化，产生旋光性（3S，4S）3-氨基-4-乙酰氧基-β-内酰胺。该化合物的绝对构型是通过将底物精加工成抗生素“氨曲南”合成中的关键中间体来确定的。乙酰氧基的亲核取代导致光学活性的3-氨基-4-烷基（芳基）-氮杂环丁烷-2-酮。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86509-1

文献信息

• [EN] INHIBITORS OF APOL1 AND USE OF THE SAME<br/>[FR] INHIBITEURS D'APOL1 ET LEUR UTILISATION
  申请人：VERTEX PHARMA

  公开号：WO2021252849A1

  公开（公告）日：2021-12-16

  The disclosure provides compounds of Formula (I), deuterated derivatives of those compounds, and pharmaceutically acceptable salts of those compounds and derivatives, compositions comprising the same, and methods of using the same, including use in treating APOL1 mediated kidney disease.

  该披露提供了式（I）的化合物，这些化合物的氘代衍生物，以及这些化合物和衍生物的药用盐，包含这些化合物的组合物，以及使用这些化合物的方法，包括用于治疗APOL1介导的肾病。
• β-Lactams from ester enolates and silylimines: An enantiospecific synthesis of monocyclic β-lactams.
  作者：Patrizia Andreoli、Laura Billi、Gianfranco Cainelli、Mauro Panunzio、Elisa Bandini、Giorgio Martelli、Giuseppe Spunta

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86509-1

  日期：1991.11

  oxidation led to the optically active (3S, 4S ) 3-amino-4-acetoxy-β-laclam. The absolute configuration of this compound was determined by elaboration of this substrate to a key intermediate in the synthesis of the antibiotic “Aztreonam”. Nucleophilic displacement of the acetoxy group led to optically active 3-amino-4-alkyl (aryl)-azetidin-2-ones.

  光学活性的3,4-二取代的氮杂环丁烷-2-酮已通过将（S）或（R）-丙醛衍生的手性甲硅烷基苯胺与2,2,5,5，-四甲基-1乙酯的烯醇酯脱核而制得1,2,5-氮杂二硅氮杂环丁烷-1-乙酸盐（STABASE）。β-内酰胺环的C-4位置上的羟乙基侧链氧化，然后进行Baeyer-Villiger氧化，产生旋光性（3S，4S）3-氨基-4-乙酰氧基-β-内酰胺。该化合物的绝对构型是通过将底物精加工成抗生素“氨曲南”合成中的关键中间体来确定的。乙酰氧基的亲核取代导致光学活性的3-氨基-4-烷基（芳基）-氮杂环丁烷-2-酮。
• Bevilacqua, Pat; Roberts, John L., Synthetic Communications, 1983, vol. 13, # 10, p. 797 - 808
  作者：Bevilacqua, Pat、Roberts, John L.

  DOI：——

  日期：——
• Discovery of Efficacious <i>Pseudomonas aeruginosa</i>-Targeted Siderophore-Conjugated Monocarbams by Application of a Semi-mechanistic Pharmacokinetic/Pharmacodynamic Model
  作者：Kerry E. Murphy-Benenato、Pratik R. Bhagunde、April Chen、Hajnalka E. Davis、Thomas F. Durand-Réville、David E. Ehmann、Vincent Galullo、Jennifer J. Harris、Holia Hatoum-Mokdad、Haris Jahić、Aryun Kim、M. R. Manjunatha、Erika L. Manyak、John Mueller、Sara Patey、Olga Quiroga、Michael Rooney、Li Sha、Adam B. Shapiro、Mark Sylvester、Beesan Tan、Andy S. Tsai、Maria Uria-Nickelsen、Ye Wu、Mark Zambrowski、Shannon X. Zhao

  DOI：10.1021/jm501506f

  日期：2015.3.12

  To identify new agents for the treatment of multi-drug-resistant Pseudomonas aeruginosa, we focused on siderophore-conjugated monocarbams. This class of monocyclic beta-lactams are stable to metallo-beta-lactamases and have excellent P. aeruginosa activities due to their ability to exploit the iron uptake machinery of Gram-negative bacteria. Our medicinal chemistry plan focused on identifying a molecule with optimal potency and physical properties and activity for in vivo efficacy. Modifications to the monocarbam linker, siderophore, and oxime portion of the molecules were examined. Through these efforts, a series of pyrrolidinone-based monocarbams with good P. aeruginosa cellular activity (P. aeruginosa MIC90 = 2 mu g/mL), free fraction levels (>20% free), and hydrolytic stability (t(1/2) = 100 h) were identified. To differentiate the lead compounds and enable prioritization for in vivo studies, we applied a semi-mechanistic pharmacokinetic/pharmacodynamic model to enable prediction of in vivo efficacy from in vitro data.
• ONO, MASADZI
  作者：ONO, MASADZI

  DOI：——

  日期：——