1-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-3-methyleneazetidin-2-one | 1610792-99-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 1-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-3-methyleneazetidin-2-one
• 英文别名: 1-(1,3-Benzodioxol-5-yl)-3-methylideneazetidin-2-one；1-(1,3-benzodioxol-5-yl)-3-methylideneazetidin-2-one
• CAS: 1610792-99-8
• 化学式: C₁₁H₉NO₃
• 分子量: 203.197
• InChiKey: LPNORBQZJRSNQC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  一氧化碳 、 N-allylbenzo[d][1,3]dioxol-5-amine 在 copper(II) dipivaloate 、 palladium dichloride 、 三环己基膦 、 三甲基乙酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 100.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 以74%的产率得到1-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-3-methyleneazetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  钯催化的N-烯丙胺的氧化羰基化反应，以合成β-内酰胺

  摘要：

  β-内酰胺支架被认为是合成含氮化合物的理想构件。报道了一种新的钯催化的N-烯丙胺的氧化羰基化反应，用于合成α-亚甲基-β-内酰胺。DFT计算表明，通过四元环过渡态形成β-内酰胺是有利的。

  DOI：

  10.1002/anie.201309081

文献信息

• Palladium-Catalyzed Oxidative Carbonylation of<i>N</i>-Allylamines for the Synthesis of β-Lactams
  作者：Wu Li、Chao Liu、Heng Zhang、Keyin Ye、Guanghui Zhang、Wangzheng Zhang、Zhengli Duan、Shuli You、Aiwen Lei

  DOI：10.1002/anie.201309081

  日期：2014.2.24

  β‐Lactam scaffolds are considered to be ideal building blocks for the synthesis of nitrogen‐containing compounds. A new palladium‐catalyzed oxidative carbonylation of N‐allylamines for the synthesis of α‐methylene‐β‐lactams is reported. DFT calculations suggest that the formation of β‐lactams via a four‐membered‐ring transition state is favorable.

  β-内酰胺支架被认为是合成含氮化合物的理想构件。报道了一种新的钯催化的N-烯丙胺的氧化羰基化反应，用于合成α-亚甲基-β-内酰胺。DFT计算表明，通过四元环过渡态形成β-内酰胺是有利的。