(1S,4R,7R,10R)-4,10,12,12-tetramethyl-11-oxatricyclo[5.3.2.0^1,5]dodec-5-ene | 625835-34-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 英文名称: (1S,4R,7R,10R)-4,10,12,12-tetramethyl-11-oxatricyclo[5.3.2.0^1,5]dodec-5-ene
• 英文别名: (1S,4R,7R,10R)-4,10,12,12-tetramethyl-11-oxatricyclo[5.3.2.01,5]dodec-5-ene
• CAS: 625835-34-9
• 化学式: C₁₅H₂₄O
• 分子量: 220.355
• InChiKey: QMZSEWZNNJXCMH-BLTAXRJOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,4R,7R,10R)-4,10,12,12-tetramethyl-11-oxatricyclo[5.3.2.0^1,5]dodec-5-ene 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 168.0h， 以86%的产率得到(1S,4R,5S,7R,8R,11R)-4,11,13,13-tetramethyl-6,12-dioxatetracyclo[6.3.2.0^1,5.0^5,7]tridecane
  参考文献：
  名称：

  （+）-aromadendrene的化学。第6部分：ene烯，异戊二烯及其环氧化物的重排反应

  摘要：

  已经研究了容易从（+）-aromadendrene获得的（+）-ledene和（-）-isoledene的化学性质。在二烯烃的双键处的反应优选从β侧发生。在酸性条件下，其C7–C8β-环氧化物和β-二醇优选通过碳阳离子反应，而碳阳离子最初在C8形成。重排发生在具有立方烷和卡丹烷骨架的化合物上。异戊二烯及其α-环氧化物在酸性条件下的反应方式受中间体α-环丙基羰基碳正离子容易形成的支配。进一步的反应导致产物中环丙烷环的C2-C3键断裂，得到具有愈创树骨架的化合物。胍型二烯和不饱和环状醚是这些重排的最终产物。已经制备了这些化合物的几种衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)01231-6
• 作为产物：
  描述：

  isoledene 在 对甲苯磺酸 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 (1S,4R,7R,10R)-4,10,12,12-tetramethyl-11-oxatricyclo[5.3.2.0^1,5]dodec-5-ene
  参考文献：
  名称：

  （+）-aromadendrene的化学。第6部分：ene烯，异戊二烯及其环氧化物的重排反应

  摘要：

  已经研究了容易从（+）-aromadendrene获得的（+）-ledene和（-）-isoledene的化学性质。在二烯烃的双键处的反应优选从β侧发生。在酸性条件下，其C7–C8β-环氧化物和β-二醇优选通过碳阳离子反应，而碳阳离子最初在C8形成。重排发生在具有立方烷和卡丹烷骨架的化合物上。异戊二烯及其α-环氧化物在酸性条件下的反应方式受中间体α-环丙基羰基碳正离子容易形成的支配。进一步的反应导致产物中环丙烷环的C2-C3键断裂，得到具有愈创树骨架的化合物。胍型二烯和不饱和环状醚是这些重排的最终产物。已经制备了这些化合物的几种衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)01231-6

文献信息

• Chemistry of (+)-aromadendrene. Part 6: Rearrangement reactions of ledene, isoledene and their epoxides
  作者：F.Javier Moreno-Dorado、Yvonne M.A.W Lamers、Grigore Mironov、Joannes B.P.A Wijnberg、Aede de Groot

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)01231-6

  日期：2003.9

  (−)-isoledene, both easily available from (+)-aromadendrene has been investigated. Reactions at the double bond of ledene take place preferably from the β-side. Under acidic conditions its C7–C8 β-epoxide and β-diol preferably react via carbocations, which are initially formed at C8. Rearrangement takes place to compounds with cubebane and cadinane skeletons. The reaction pattern of isoledene and its α-epoxide

  已经研究了容易从（+）-aromadendrene获得的（+）-ledene和（-）-isoledene的化学性质。在二烯烃的双键处的反应优选从β侧发生。在酸性条件下，其C7–C8β-环氧化物和β-二醇优选通过碳阳离子反应，而碳阳离子最初在C8形成。重排发生在具有立方烷和卡丹烷骨架的化合物上。异戊二烯及其α-环氧化物在酸性条件下的反应方式受中间体α-环丙基羰基碳正离子容易形成的支配。进一步的反应导致产物中环丙烷环的C2-C3键断裂，得到具有愈创树骨架的化合物。胍型二烯和不饱和环状醚是这些重排的最终产物。已经制备了这些化合物的几种衍生物。