4-Bromo-1,3-dimethyl-9H-carbazole | 113997-28-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4-Bromo-1,3-dimethyl-9H-carbazole
• CAS: 113997-28-7
• 化学式: C₁₄H₁₂BrN
• 分子量: 274.16
• InChiKey: LZICGZRKMMLWJF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  434.1±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.484±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-溴-2,4-二甲基-4-(苯基氨基)环己-1,4-二烯酮 、 甲醇 、 盐酸 生成 4-Bromo-1,3-dimethyl-9H-carbazole
  参考文献：
  名称：

  BODUSZEK, BOGDAN;SHINE, HENRY J., J. AMER. CHEM. SOC., 110,(1988) N 10, 3247-3252

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The mechanism of the quinamine rearrangements
  作者：Bogdan. Boduszek、Henry J. Shine

  DOI：10.1021/ja00218a039

  日期：1988.5

  the quinamine rearrangements is to be found in the early publications of Fries and co-~orkers.~-~ All of the quinamines whose rearrangements have been reported carry a number of substituents in their rings, and the substituents affect which of the two major pathways rearrangement may take. Thus, the quinamine 1 rearranges into the 4-aminodiphenyl ether Z3 When a quinamine has a substituent, e.g., methyl

  6-溴-2,4-二甲基-4-（苯基氨基）环己-1,4-二烯酮（1，一种奎胺）在甲醇水溶液中的酸催化重排，从所谓的奎胺重排得到 4'-氨基-6-溴-2,4-二甲基二苯醚 (2) 和一些副产品。2的收率与副产物的收率之比为76:24。副产物主要是 1,3-二甲基咔唑 (7) 及其一些衍生物，其相对产率取决于催化酸 HCl 的浓度。低浓度 HCl 中的主要副产品是 1,3-二甲基-4-甲氧基咔唑 (9)。测量了从 1 形成 2 的动力学同位素效应 (KIE)，其标记在羰基氧原子 (('*0)-1)、氮原子 ((I5N)-1) 和对位苯胺环 ((4-I4C)-1)。KIE（平均值）如下：k('60)/k(180)，1.0399；k(14N)/k(15N)，1.0089；/~('*c)/k(~~C), 1.0501。结果表明 2 的形成是一个协调的过程，一个 (5,5)-sigmatropic 重排，而不是一个两步的过程，通过