(Z)-2-(5-Bromo-3-indolyl)vinyl Isocyanide | 90289-57-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (Z)-2-(5-Bromo-3-indolyl)vinyl Isocyanide
• 英文别名: (Z)-5-bromo-3-(2-isocyanovinyl)-1H-indole；5-bromo-3-[(Z)-2-isocyanoethenyl]-1H-indole
• CAS: 90289-57-9
• 化学式: C₁₁H₇BrN₂
• 分子量: 247.094
• InChiKey: MOZMAVIESQPFII-PLNGDYQASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trisammonium (E)-geranyl diphosphate 、 (Z)-2-(5-Bromo-3-indolyl)vinyl Isocyanide 在 Fischerella ambigua UTEX 1903 FamD₂ prenyltransferase 、 magnesium chloride 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过级联生物催化实现 Hapalindole 和 Fischerindole 天然产物的结构多样化

  摘要：

  Hapalindoles 和相关化合物（ambiguines、fischerindoles、welwitindolinones）是一类多样化的吲哚生物碱天然产物。它们通常从蓝藻的 Stigonematales 目中分离出来，并具有广泛的生物活性。最近阐明了组装这些代谢物的生物合成途径。为了产生与核心环系统，升-色氨酸转化成顺式在C-3位有焦磷酸香叶酯被异戊二烯化之前-吲哚异腈亚基。一类环化酶（Stig）催化一个三步过程，包括Cope重排、6- exo - trig环化和亲电芳香取代，以创建多环核心。初始生物碱的形成之后是由额外的生物合成酶介导的各种后期定制反应，从而产生在该化合物类别中观察到的各种结构变化。在此，我们展示了 Fam 异戊二烯基转移酶和 Stig 环化酶对这一吲哚生物碱家族核心结构多样化的多功能性和实用性。通过合成顺式吲哚异腈亚基衍生物，并借助蛋白质工程和计算分析，我们采用级

  DOI：

  10.1021/acscatal.0c05656
• 作为产物：
  描述：

  在 Escherichia coli TOP₁₀ overexpressing ambl1 作用下， 生成 (Z)-2-(5-Bromo-3-indolyl)vinyl Isocyanide
  参考文献：
  名称：

  Promiscuous indolyl vinyl isonitrile synthases in the biogenesis and diversification of hapalindole-type alkaloids

  摘要：

  杂交的顺式吲哚基乙烯异腈生物合成途径允许制备有用的生成了九种卤代抗生素类似物，其脂溶性增加。

  DOI：

  10.1039/c5sc02919h

文献信息

• Synthesis and Biological Activities of the Antibiotic B 371 and its Analogs
  作者：Inga Hoppe、Ulrich Schöllkopf

  DOI：10.1002/jlac.198419840317

  日期：1984.3.12

  is described as well as the syntheses of a series of structural analogs of type 4. The antimicrobial in vitro activity of these vinyl isocyanides, substituted in β-position either by an indole derivative or by an aryl or 2-thienyl group, was tested against Escherichia Coli, Bacillus subtilis, and Mucor muhei TÜ 284 (Table 1). Some of the compounds 4 display higher activity than the naturally occurring

  描述了标题化合物1的合成以及一系列类型4的结构类似物的合成。测试了这些乙烯基异氰酸酯在β位置被吲哚衍生物或芳基或2-噻吩基取代后的体外抗菌活性，针对大肠杆菌，枯草芽孢杆菌和Mucor muheiTÜ284（表1）进行了测试。一些化合物4显示出比天然存在的母体化合物1更高的活性。-各种5型的2-异氰基丙烯酸烷基酯被包括在生物学测试中。其中一些显示出极高的抗菌活性（表2）。将异氰基转化为甲酰胺基（4 6）后，其生物学活性丧失。