bromo(9H-fluoren-9-ylidene)fluoro(1-(13)C)methane | 193673-35-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: bromo(9H-fluoren-9-ylidene)fluoro(1-(13)C)methane
• 英文别名: 9-[bromo(fluoro)(113C)methylidene]fluorene
• CAS: 193673-35-7
• 化学式: C₁₄H₈BrF
• 分子量: 276.109
• InChiKey: KJAKDGAGJOQRNC-UJKGMGNHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bromo(9H-fluoren-9-ylidene)fluoro(1-(13)C)methane 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 氘代四氢呋喃 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Preparation and 13C NMR spectroscopy of 13C-1 labelled 2,2-diaryl-1-fluoro-1-lithioalkenes

  摘要：

  Two C-13-1 labelled 2,2-diaryl 1-fluoro-1-lithioalkenes have been synthesised. and the first C-13 NMR spectra of fluorocarbenoids have been obtained. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)01017-4
• 作为产物：
  描述：

  ethyl fluoro(9-hydroxy-9H-fluoren-9-yl)(2-(13)C)acetate 在 sodium hydroxide 、 溴 、 碳酸氢钠 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 80.0h， 生成 bromo(9H-fluoren-9-ylidene)fluoro(1-(13)C)methane
  参考文献：
  名称：

  (9H-Fluoren-9-ylidene)fluoromethyllithium, a Stabilized Fluoroalkenyl Carbanion. Preparation, Reactions, 13C and 19F NMR Spectra

  摘要：

  (9H-芴-9-亚甲基)氟甲基锂 (1) 通过低温转金属法制备自溴(9H-芴-9-亚甲基)氟甲烷 (2)。而非标记溴氟烯 2a 的合成基于芴酮 (3) 与乙基（二乙氧基磷酰）氟乙酸酯 (4) 的威特希格-霍纳反应，(1-¹³C)-标记化合物 2b 通过将标记化的锂1-乙氧基-2-氟(2-¹³C)乙烯-1-酸盐 (5) 加入酮 3 中获得。通过低温 ¹⁹F NMR光谱，发现氟乙烯基锂 1 在-40℃时稳定，它与一系列亲电试剂反应，例如苯甲醛 (6)，甲基碘 (7) 或氯化三甲基硅 (8)。通过使用 (1-¹³C)-标记的1a 进行的 ¹³C NMR实验证明，氟卡宾 1 在THF溶液中可能是单体形式，类似于其他卤卡宾。

  DOI：

  10.1135/cccc20011508

文献信息

• Preparation and 13C NMR spectroscopy of 13C-1 labelled 2,2-diaryl-1-fluoro-1-lithioalkenes
  作者：Andrew Pelter、Jaroslav Kvicala

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)01017-4

  日期：1997.7

  Two C-13-1 labelled 2,2-diaryl 1-fluoro-1-lithioalkenes have been synthesised. and the first C-13 NMR spectra of fluorocarbenoids have been obtained. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.
• (9H-Fluoren-9-ylidene)fluoromethyllithium, a Stabilized Fluoroalkenyl Carbanion. Preparation, Reactions, 13C and 19F NMR Spectra
  作者：Jaroslav Kvíčala、Andrew Pelter

  DOI：10.1135/cccc20011508

  日期：——

  (9H-Fluoren-9-ylidene)fluoromethyllithium (1) was prepared by a low-temperature transmetallation of bromo(9H-fluoren-9-ylidene)fluoromethane (2). Whereas the synthesis of unlabeled bromofluoroalkene 2a was based on Wittig-Horner reaction of fluorenone (3) with ethyl (diethoxyphosphoryl)fluoroacetate (4), (1-¹³C)-labeled compound 2b was obtained via an addition of labeled lithium 1-ethoxy-2-fluoro(2-¹³C)ethen-1-olate (5) to ketone 3. Fluoroethenyllithium 1 was found by a low-temperature ¹⁹F NMR spectroscopy to be stable up to -40 °C; it was reacted with the series of electrophiles, e.g. benzaldehyde (6), methyl iodide (7) or chloro(trimethyl)silane (8). ¹³C NMR experiments with (1-¹³C)-labeled 1a proved that fluorocarbenoid 1 is probably monomeric in THF solution in analogy to other halocarbenoids.

  (9H-芴-9-亚甲基)氟甲基锂 (1) 通过低温转金属法制备自溴(9H-芴-9-亚甲基)氟甲烷 (2)。而非标记溴氟烯 2a 的合成基于芴酮 (3) 与乙基（二乙氧基磷酰）氟乙酸酯 (4) 的威特希格-霍纳反应，(1-¹³C)-标记化合物 2b 通过将标记化的锂1-乙氧基-2-氟(2-¹³C)乙烯-1-酸盐 (5) 加入酮 3 中获得。通过低温 ¹⁹F NMR光谱，发现氟乙烯基锂 1 在-40℃时稳定，它与一系列亲电试剂反应，例如苯甲醛 (6)，甲基碘 (7) 或氯化三甲基硅 (8)。通过使用 (1-¹³C)-标记的1a 进行的 ¹³C NMR实验证明，氟卡宾 1 在THF溶液中可能是单体形式，类似于其他卤卡宾。