(3S,4aS,8aS)-3-benzyl-2-oxo-4,5,6,7,8,8a-hexahydro-3H-benzo[b][1,4]oxazine-4a-carbonitrile | 197247-83-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (3S,4aS,8aS)-3-benzyl-2-oxo-4,5,6,7,8,8a-hexahydro-3H-benzo[b][1,4]oxazine-4a-carbonitrile
• CAS: 197247-83-9
• 化学式: C₁₆H₁₈N₂O₂
• 分子量: 270.331
• InChiKey: BHPGXTNJQARBFZ-DZKIICNBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  62.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4aS,8aS)-3-benzyl-2-oxo-4,5,6,7,8,8a-hexahydro-3H-benzo[b][1,4]oxazine-4a-carbonitrile 在 三乙烯二胺 、 盐酸 、 次氯酸叔丁酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (1R,2S)-1-氨基-2-羟基环己烷羧酸
  参考文献：
  名称：

  环己烷体系中不对称 Strecker 合成的立体选择性：光学活性顺反-1-氨基-2-羟基环己烷-1-羧酸的合成

  摘要：

  旋光顺式-和fra/M-1-氨基-2-羟基环己烷-1-羧酸(Ahhs)1a和1b的立体选择性合成是通过Strecker合成的不对称形式完成的。研究了它们手性诱导过程的立体化学方面。

  DOI：

  10.1246/bcsj.79.768
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-2-benzyl-3,4a,5,6,7,8-hexahydro-2H-4-oxaquinolin-3-one 、 氰化钠 在 三氟乙酸 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 生成 (3S,4aS,8aS)-3-benzyl-2-oxo-4,5,6,7,8,8a-hexahydro-3H-benzo[b][1,4]oxazine-4a-carbonitrile 、 (3S,4aS,8aR)-3-benzyl-2-oxo-4,5,6,7,8,8a-hexahydro-3H-benzo[b][1,4]oxazine-4a-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  环己烷体系中不对称 Strecker 合成的立体选择性：光学活性顺反-1-氨基-2-羟基环己烷-1-羧酸的合成

  摘要：

  旋光顺式-和fra/M-1-氨基-2-羟基环己烷-1-羧酸(Ahhs)1a和1b的立体选择性合成是通过Strecker合成的不对称形式完成的。研究了它们手性诱导过程的立体化学方面。

  DOI：

  10.1246/bcsj.79.768