(S)-1,2-Bis-(4-nitro-benzoyloxy)-propan | 57609-65-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-1,2-Bis-(4-nitro-benzoyloxy)-propan
• 英文别名: (S)-1,2-bis-(4-nitro-benzoyloxy)-propane；[(2S)-2-(4-nitrobenzoyl)oxypropyl] 4-nitrobenzoate
• CAS: 57609-65-1
• 化学式: C₁₇H₁₄N₂O₈
• 分子量: 374.307
• InChiKey: VXUYPSKEYAGZCN-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  144
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-(+)-1,2-丙二醇 生成 (S)-1,2-Bis-(4-nitro-benzoyloxy)-propan
  参考文献：
  名称：

  A New Procedure for Correlating the Structure of Glycosides

  摘要：

  当糖苷与高碘酸盐发生氧化反应时，环被切断并形成二醛1。对于吡喃糖苷，断裂伴随着C3处的―CH（OH）―基团以甲酸的形式消除，而在戊呋喃糖苷的断裂中则不形成甲酸。通过识别高碘酸盐氧化产物的二醛特征1以及对相应的二元酸及其盐类进行广泛研究，阐明了这一反应，从而确定了糖苷的环状结构，并提供了关联各种糖苷结构的简单方法2。

  DOI：

  10.1038/171474a0

文献信息

• A New Procedure for Correlating the Structure of Glycosides
  作者：M. ABDEL AKEER、J. E. CADOTTE、R. MONTGOMERY、F. SMITH、J. W. VAN CLEVE、BERTHA A. LEWIS

  DOI：10.1038/171474a0

  日期：1953.3

  WHEN a sugar glycoside is oxidized with periodate, the ring is severed and a dialdehyde is formed1. In the case of pyranosides, cleavage is accompanied by the elimination of the —CH(OH)— group at C3 as formic acid, whereas in the cleavage of pentofuranosides no formic acid is formed. The elucidation of this reaction by recognition of the dialdehydic character of the periodate oxidation product1 and an extensive study of the corresponding dibasic acids and their salts have enabled the ring structure of glycosides to be determined and have provided a simple method for correlating the structure of the various glycosides2.

  当糖苷与高碘酸盐发生氧化反应时，环被切断并形成二醛1。对于吡喃糖苷，断裂伴随着C3处的―CH（OH）―基团以甲酸的形式消除，而在戊呋喃糖苷的断裂中则不形成甲酸。通过识别高碘酸盐氧化产物的二醛特征1以及对相应的二元酸及其盐类进行广泛研究，阐明了这一反应，从而确定了糖苷的环状结构，并提供了关联各种糖苷结构的简单方法2。