(S)-5-benzyl-3-ethoxycarbonylmethylhydantoin | 118637-95-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-5-benzyl-3-ethoxycarbonylmethylhydantoin
• 英文别名: ethyl 2-[(4S)-4-benzyl-2,5-dioxoimidazolidin-1-yl]acetate
• CAS: 118637-95-9
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂O₄
• 分子量: 276.292
• InChiKey: IKAVZEHDDRTBIY-NSHDSACASA-N

物化性质

• 密度：
  1.249±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.71
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  75.71
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  L-苯丙氨酸甲酯盐酸盐 在 盐酸 盐酸 、 sodium hydroxide 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 16.17h， 生成 (S)-5-benzyl-3-ethoxycarbonylmethylhydantoin
  参考文献：
  名称：

  潜在抑制剂。第4部分。衍生自氨基酸的乙内酰脲对二氢乳清酸脱氢酶的不可逆抑制

  摘要：

  乙内酰脲和从α-氨基酸衍生的脲被示出为与相互作用从二氢乳清酸脱氢酶梭菌（Zymobacterium）oroticum，主要是作为弱竞争性抑制剂，但衍生自苯丙氨酸的乙内酰脲，5-苄基-3-（1-羧基-2-苯基乙基）乙内酰脲是该酶的时间依赖性不可逆抑制剂。用该乙内酰脲的衍生物及其固有的化学反应性进行的抑制实验导致了一种假设的抑制反应机理，该机制涉及乙内酰脲的苄基氧化，然后迈克尔加成酶亲核试剂。通过分子图比较底物和抑制剂的结构，讨论了该反应与正常底物氧化反应之间的关系。

  DOI：

  10.1039/p19880003175

文献信息

• Combinatorial chemistry of hydantoins
  作者：Astrid Boeijen、John A.W Kruijtzer、Rob M.J Liskamp

  DOI：10.1016/s0960-894x(98)00429-6

  日期：1998.9

  Access to combinatorial chemistry of hydantoins is provided by convenient and versatile methods for the solid phase synthesis of libraries of 3,5-, 1,3- and 1,3,5-substituted hydantoins. The preparation of trisubstituted hydantoins features a Mitsunobu reaction for introduction of the substituent on N-1.

  通过固相合成3,5-，1,3-和1,3,5-取代的乙内酰脲的文库的便利且通用的方法，可提供乙内酰脲的组合化学方法。三取代乙内酰脲的制备具有将N-1上的取代基引入的Mitsunobu反应。
• BUNTAIN, IAN G.;SUCKLING, COLIN J.;WOOD, HAMISH C. S., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1989) N2, C. 3175-3182
  作者：BUNTAIN, IAN G.、SUCKLING, COLIN J.、WOOD, HAMISH C. S.

  DOI：——

  日期：——