(2R,3S)-3-hydroxy-2-methyl-4-phenylbutan-(N-methyl-O-methyl)-hydroxamide | 184354-37-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3S)-3-hydroxy-2-methyl-4-phenylbutan-(N-methyl-O-methyl)-hydroxamide
• CAS: 184354-37-8
• 化学式: C₁₃H₁₉NO₃
• 分子量: 237.299
• InChiKey: DRTNADZBPNXJAN-PWSUYJOCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.25
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  49.77
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S)-3-hydroxy-2-methyl-4-phenylbutan-(N-methyl-O-methyl)-hydroxamide 在 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 selenium(IV) oxide 、 cerium(III) chloride 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 65.0h， 生成 (2E,4S,5S)-5-methoxy-2,4-dimethyl-6-phenylhex-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Motuporin and 5-[l-Ala]-Motuporin

  摘要：

  Total synthesis of the cyclic peptide hepatotoxin motuporin is described, including an efficient synthesis of the constituent amino acid Adda. Three strategies to motuporin are outlined with their relative strengths and weaknesses. Cyclization of the linear peptide precursor was found to proceed moderately well for peptides containing the N-methyldehydrobutyrine residue masked as a threonine, but significant C-terminal epimerization occurred in the presence of the dehydroamino acid. Replacement of the N-methyldehydrobutyrine residue by L-alanine was explored to assess the contribution of this dehydroamino acid to the biochemical activity of motuporin. Some epimerization also was observed during cyclization of the alanine-containing peptide. Synthetic motuporin and both isomers of 5-[L-Ala]-motuporin inhibit the activity of protein phosphatase-l (PP1) in rat adipocyte lysates with comparable IC50 values. These results indicate that the N-methyldehydrobutyrine residue is not essential for PP1 inhibition.

  DOI：

  10.1021/jo982145i
• 作为产物：
  描述：

  、 二甲羟胺盐酸盐 在 咪唑 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以15.1 g的产率得到(2R,3S)-3-hydroxy-2-methyl-4-phenylbutan-(N-methyl-O-methyl)-hydroxamide
  参考文献：
  名称：

  轻松快速地获得线性和截短的微囊藻毒素类似物以进行免疫测定†

  摘要：

  一系列简化 微囊藻毒素 基于Adda的类似物[（2 S，3 S，8 S，9 S，4 E，6 E）-3-氨基-9-甲氧基-2,6,8-三甲基-10-苯基癸二烯酸]或其连接至多肽部分的相应的羟醛前体已被合成并通过单克隆抗体评估其结合亲和力 单抗 MC159，抗微囊藻毒素-LR 单抗我们最近选择了通过各种免疫测定形式检测微囊藻毒素的方法。由Pearson等人开发的对N -Boc-Adda的对映体特异性合成已进行了一些修饰。（有机化学快报。，2000，2，2901）这使我们能够访问以经济和省时的方式MC-LR的线性类似物小型图书馆。作为示例，选择了Adda来合成由此衍生的荧光探针β-氨基酸。随后通过肟连接将该探针固相固定，以产生适于通过SPIT-FRI方法检测微囊藻毒素的生物芯片。

  DOI：

  10.1039/b920193a

文献信息

• Total Synthesis of the Serine-Threonine Phosphatase Inhibitor Microcystin-LA
  作者：John M. Humphrey、James B. Aggen、A. Richard Chamberlin

  DOI：10.1021/ja961683e

  日期：1996.1.1

  element of the cell. There is a diverse group of toxic natural products that inhibit certain phosphatases, thereby disrupting normal biochemical pathways. These toxins can be useful for dissecting the individual biochemical pathways associated with each of these enzymes. This Article describes the first total synthesis of one such toxin, the cyclic heptapeptide microcystin-LA. The synthesis features a convergent

  由激酶和磷酸酶介导的可逆蛋白磷酸化是细胞的主要控制元件。有多种有毒的天然产物会抑制某些磷酸酶，从而破坏正常的生化途径。这些毒素可用于剖析与这些酶中的每一种相关的个体生化途径。本文描述了一种此类毒素的首次全合成，即环状七肽微囊藻毒素-LA。该合成具有收敛路线，可用于寻找选择性磷酸酶抑制剂的类似物制备。描述了一种不寻常的氨基酸 Adda 的新途径，它通过 Suzuki 偶联反应结合了有效的非对映选择性天冬氨酸烷基化和二烯合成。