(3S,4R,5R)-3,5-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-((R)-4-isopropyl-2-thioxothiazolidin-3-yl)-4-methylheptan-1-one | 1361332-23-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (3S,4R,5R)-3,5-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-((R)-4-isopropyl-2-thioxothiazolidin-3-yl)-4-methylheptan-1-one
• CAS: 1361332-23-1
• 化学式: C₂₆H₅₃NO₃S₂Si₂
• 分子量: 548.015
• InChiKey: HGKDNAOCGAVOQZ-MBDNFAEBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.09
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  38.77
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4R,5R)-3,5-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-((R)-4-isopropyl-2-thioxothiazolidin-3-yl)-4-methylheptan-1-one 在 水 、 双氧水 、 1-羟基苯并三唑 、 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  使用改进的 Cadiot-Chodkiewicz 偶联全合成艾克马唑 A

  摘要：

  首次报道了粘细菌代谢物艾克马唑 A ( 1 ) 的全合成。该路线的关键步骤包括有机催化的不对称自羟醛反应，随后进行乙酸羟醛反应以形成恶唑部分中的立体三联体，分子内狄尔斯-阿尔德反应以形成异色满酮，以及乙炔加成和选择性甲基化。最后的步骤涉及高产率修饰的 Cadiot-Chodkiewicz 偶联和立体选择性还原，以确保Z,Z -二烯并提供1 。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c04268
• 作为产物：
  描述：

  3-hydroxyl-2-methylpentanal 在 咪唑 、 2,6-二甲基吡啶 、 四氯化钛 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (3S,4R,5R)-3,5-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-((R)-4-isopropyl-2-thioxothiazolidin-3-yl)-4-methylheptan-1-one
  参考文献：
  名称：

  使用改进的 Cadiot-Chodkiewicz 偶联全合成艾克马唑 A

  摘要：

  首次报道了粘细菌代谢物艾克马唑 A ( 1 ) 的全合成。该路线的关键步骤包括有机催化的不对称自羟醛反应，随后进行乙酸羟醛反应以形成恶唑部分中的立体三联体，分子内狄尔斯-阿尔德反应以形成异色满酮，以及乙炔加成和选择性甲基化。最后的步骤涉及高产率修饰的 Cadiot-Chodkiewicz 偶联和立体选择性还原，以确保Z,Z -二烯并提供1 。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c04268

文献信息

• Isolation and Total Synthesis of Icumazoles and Noricumazoles-Antifungal Antibiotics and Cation-Channel Blockers from Sorangium cellulosum
  作者：Jenny Barbier、Rolf Jansen、Herbert Irschik、Stefan Benson、Klaus Gerth、Bettina Böhlendorf、Gerhard Höfle、Hans Reichenbach、Jens Wegner、Carsten Zeilinger、Andreas Kirschning、Rolf Müller

  DOI：10.1002/anie.201106435

  日期：2012.1.27

  noricumazole A, and their glycosylated derivatives are new, structurally related secondary metabolites isolated from Sorangium cellulosum. Their structures have been fully assigned by a joint strategy that relied on spectroscopy, derivatization, fragmentation, and finally the first total synthesis of noricumazole A.

  共同的努力：抗真菌药icumazole A，钾离子通道抑制剂诺替唑[noricumazole A]及其糖基化衍生物是新的，与结构相关的二级代谢产物，其是从橙皮纤维素中分离得到的。它们的结构已通过联合策略完全确定，该策略依赖于光谱学，衍生化，碎片化，最后是首次合成诺霉唑A。