N-benzyl-N-{(E)-3-[(prop-2-ynyl)oxy]prop-1-enyl}-4-methylbenzenesulfonamide | 950777-88-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyl-N-{(E)-3-[(prop-2-ynyl)oxy]prop-1-enyl}-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 950777-88-5
• 化学式: C₂₀H₂₁NO₃S
• 分子量: 355.458
• InChiKey: GNCTXAUAIWXMOT-VGOFMYFVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.35
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  46.61
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-N-{(E)-3-[(prop-2-ynyl)oxy]prop-1-enyl}-4-methylbenzenesulfonamide 在 正丁基锂 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.83h， 生成 N-benzyl-N-((1SR,2RS)-2-hydroxy-4-trimethylsilyl-1-vinylbut-3-ynyl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  通过[2,3] -wittig重排的立体选择性合成1,2-氨基醇。

  摘要：

  （E）-3-氮杂-烯丙基醇衍生物的[2,3] -Wittig重排可提供以阴离子稳定基团（酰胺或炔基）为基础的具有高合成或抗非对映选择性的官能化1,2-氨基醇的途径。

  DOI：

  10.1021/ol0711725
• 作为产物：
  描述：

  N-benzyl-p-toluenesulfonamide 在 potassium phosphate 、 1,10-菲罗啉 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 四丁基氟化铵 、 四丁基硫酸氢铵 、 红铝 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 甲苯 为溶剂， 生成 N-benzyl-N-{(E)-3-[(prop-2-ynyl)oxy]prop-1-enyl}-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  通过3-（N-甲苯磺酰基氨基）烯丙基醇衍生物的适向重排合成1,2-氨基醇

  摘要：

  已经研究了3-（N-甲苯磺酰基氨基）烯丙醇衍生物（功能化酰胺的一个特殊亚类）的正向重排。氮原子的存在改变了由这种底物衍生的乙醇酸酯的爱尔兰–克莱森重排的立体化学结果，而α-烯丙氧基乙酰胺或炔丙基醚衍生物的[2,3] -Wittig重排则提供了各种功能化的1的途径， 2-氨基醇通常具有较高的立体控制水平，以及对杂环化合物的控制。彻底研究了这些重排的立体选择性问题（1,2-非对映选择性，辅助诱导的非对映选择性，手性转移和双重立体分化）。

  DOI：

  10.1002/chem.201003265

文献信息

• AlCl₃-catalyzed regioselective intermolecular α or γ mono- or α,γ bis-hydroalkoxylation of allenamides with alcohols
  作者：Khyarul Alam、Tian Li、I. F. Dempsey Hyatt、Mitchell P. Croatt

  DOI：10.1039/d2ob00844k

  日期：——

  Regioselective intermolecular mono- or bis-hydroalkoxylation of allenamides with alcohols using simple aluminum-catalyzed reaction conditions is reported. When the reaction was carried out with 1.1 equivalents of alcohol at 50 °C, N,O-acetals were generated by 1,2-addition of an alcohol. An increase in temperature to 80 °C leads to γ-substituted ethers by an intermolecular isomerization process. Treatment

  报道了使用简单的铝催化反应条件将丙二酰胺与醇进行区域选择性分子间单或双羟基化反应。当在 50 °C 下用 1.1 当量的醇进行反应时，通过醇的 1,2-加成生成 N,O-缩醛。温度升高到 80 °C 通过分子间异构化过程产生 γ-取代的醚。在 50 °C 下用过量的酒精（3 equiv.）处理得到 1,3-双（烷氧基）丙胺。该反应表现出良好的官能团耐受性和效率，以中等至良好的产率提供产物。