1,3-di-O-benzyl-1-phenyl-L-ido-5-hexenitol | 161463-36-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,3-di-O-benzyl-1-phenyl-L-ido-5-hexenitol
• 英文别名: (1S,2R,3R,4S)-1-phenyl-1,3-bis(phenylmethoxy)hex-5-ene-2,4-diol
• CAS: 161463-36-1
• 化学式: C₂₆H₂₈O₄
• 分子量: 404.506
• InChiKey: YMPNEVNYOMJLTF-ROXDYWFKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-di-O-benzyl-1-phenyl-L-ido-5-hexenitol 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 sodium acetate 、 copper dichloride 、 palladium dichloride 作用下， 以 甲醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 (+)-7-epi-goniofufurone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Natural and Unnatural Enantiomers of Goniofufurone and Its 7-Epimers from D-Glucose. Application of Palladium(II) - Catalyzed Oxycarbonylation of Unsaturated Polyols

  摘要：

  分别具有 D- 和 L-甘油-D-ido 构型的 3,6-脱水-2-脱氧-7-苯基乙醇内酯 (+)-1 和 (+)-2 及其对映体 (-) 的合成呈现了来自D-葡萄糖的-1和(-)-2。关键步骤是，(i) 苯基溴化镁分别加成到葡萄糖衍生的醛 7 和 10 的 C1 或 C5 上，以及 (ii) 钯 (II) 催化的中间体 1-苯基-D- 和 -L- 的氧羰基化5-己烯醇8/9或14/15。合成分 7 步进行，(+)-1/ (+)-2 的总产率为 6% 和 18%，(-)-1/ (-)- 合成分 6 步进行，总产率为 11% 和 16% 2（来自单丙酮葡萄糖）。由此建立的 goniofufurone (+)-1 及其 7-差向异构体 (+)-2 的绝对构型与所有建议的生物发生前体的绝对构型一致，并允许例如提出 (+)-goniopypyrone 的绝对构型，相关的细胞毒性、双环苯乙烯内酯和潜在生物合成中间体的结构迄今尚未确定。

  DOI：

  10.1055/s-1994-25694
• 作为产物：
  描述：

  3,5-di-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-5-C-phenyl-β-L-ido/α-D-gluco-pentofuranose 在 正丁基锂 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 1,3-di-O-benzyl-1-phenyl-L-ido-5-hexenitol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Natural and Unnatural Enantiomers of Goniofufurone and Its 7-Epimers from D-Glucose. Application of Palladium(II) - Catalyzed Oxycarbonylation of Unsaturated Polyols

  摘要：

  分别具有 D- 和 L-甘油-D-ido 构型的 3,6-脱水-2-脱氧-7-苯基乙醇内酯 (+)-1 和 (+)-2 及其对映体 (-) 的合成呈现了来自D-葡萄糖的-1和(-)-2。关键步骤是，(i) 苯基溴化镁分别加成到葡萄糖衍生的醛 7 和 10 的 C1 或 C5 上，以及 (ii) 钯 (II) 催化的中间体 1-苯基-D- 和 -L- 的氧羰基化5-己烯醇8/9或14/15。合成分 7 步进行，(+)-1/ (+)-2 的总产率为 6% 和 18%，(-)-1/ (-)- 合成分 6 步进行，总产率为 11% 和 16% 2（来自单丙酮葡萄糖）。由此建立的 goniofufurone (+)-1 及其 7-差向异构体 (+)-2 的绝对构型与所有建议的生物发生前体的绝对构型一致，并允许例如提出 (+)-goniopypyrone 的绝对构型，相关的细胞毒性、双环苯乙烯内酯和潜在生物合成中间体的结构迄今尚未确定。

  DOI：

  10.1055/s-1994-25694