methyl 4-methoxy-6-((t-butyldiphenylsilyloxy)methyl)octa-6,7-dien-2-ynoate | 1434003-16-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 4-methoxy-6-((t-butyldiphenylsilyloxy)methyl)octa-6,7-dien-2-ynoate
• CAS: 1434003-16-3
• 化学式: C₂₇H₃₂O₄Si
• 分子量: 448.634
• InChiKey: KCBQURVHPNHZIC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.86
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-methoxy-6-((t-butyldiphenylsilyloxy)methyl)octa-6,7-dien-2-ynoate 、 2-(氯甲基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二噁硼烷 在 六甲基磷酰三胺 、 copper(l) iodide 、 甲基锂 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以37.5%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  A Redox Economical Synthesis of Bioactive 6,12-Guaianolides

  摘要：

  Syntheses of two 6,12-guaianolide analogs are reported within. The scope of the tandem allylboration/lactonization chemistry is expanded to provide a functionalized allene-yne-containing alpha-methylene butyrolactone that undergoes a Rh(I)-catalyzed cyclocarbonylation reaction to afford a 5-7-5 ring system. The resulting cycloadducts bear a structural resemblance to other NF-kappa B inhibitors such as cumambrin A and indeed were shown to inhibit NF-kappa B signaling and cancer cell growth.

  DOI：

  10.1021/ol400904y
• 作为产物：
  描述：

  4-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)but-2-yn-1-ol 在 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 异丙基氯化镁 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 丙酸 为溶剂， 反应 17.42h， 生成 methyl 4-methoxy-6-((t-butyldiphenylsilyloxy)methyl)octa-6,7-dien-2-ynoate
  参考文献：
  名称：

  A Redox Economical Synthesis of Bioactive 6,12-Guaianolides

  摘要：

  Syntheses of two 6,12-guaianolide analogs are reported within. The scope of the tandem allylboration/lactonization chemistry is expanded to provide a functionalized allene-yne-containing alpha-methylene butyrolactone that undergoes a Rh(I)-catalyzed cyclocarbonylation reaction to afford a 5-7-5 ring system. The resulting cycloadducts bear a structural resemblance to other NF-kappa B inhibitors such as cumambrin A and indeed were shown to inhibit NF-kappa B signaling and cancer cell growth.

  DOI：

  10.1021/ol400904y