Benzyl 2-acetamido-3-O-acetyl-2-deoxy-4,6-di-O-methanesulfonyl-α-D-glucopyranoside | 16730-90-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Benzyl 2-acetamido-3-O-acetyl-2-deoxy-4,6-di-O-methanesulfonyl-α-D-glucopyranoside
• CAS: 16730-90-8
• 化学式: C₁₉H₂₇NO₁₁S₂
• 分子量: 509.555
• InChiKey: KPYIMIKXZXXQNZ-NNIGNNQHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.31
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  160.6
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Benzyl 2-acetamido-3-O-acetyl-2-deoxy-4,6-di-O-methanesulfonyl-α-D-glucopyranoside 在 sodium methylate 作用下， 以32.5%的产率得到苄基-2-乙酰胺基-2-脱氧-Alpha-D-吡喃半乳糖苷
  参考文献：
  名称：

  Preparation and some biological properties of N-acetylmuramyl-alanyl-D-isoglutamine (MDP) analogues

  摘要：

  1-α-O-苄基-4,6-O-苄基亚乙酰半乳糖麦鲁酸（I），1-α-O-苄基-4,6-O-苄基亚乙酰异半乳糖麦鲁酸（VIII）和1-α-O-苄基-4,6-O-苄基亚乙酰诺异半乳糖麦鲁酸（XI）与丙氨酰-D-异谷氨酰苄酯发生缩合反应，得到1-α-O-苄基-4,6-O-苄基亚乙酰半乳糖麦鲁酰丙氨酰-D-异谷氨酰苄酯（XII），1-α-O-苄基-4,6-O-苄基亚乙酰异半乳糖麦鲁酰丙氨酰-D-异谷氨酰苄酯（XIII）和1-α-O-苄基-4,6-O-苄基亚乙酰诺异半乳糖麦鲁酰丙氨酰-D-异谷氨酰苄酯（XIV）。保护基从XII-XIV中去除，得到N-乙酰半乳糖麦鲁酰丙氨酰-D-异谷氨酰（XV），N-乙酰异半乳糖麦鲁酰丙氨酰-D-异谷氨酰（XVI）和N-乙酰诺异半乳糖麦鲁酰丙氨酰-D-异谷氨酰（XVII）。XV-XVII显示出比N-乙酰半乳糖麦鲁酰丙氨酰-D-异谷氨酰更低的致热原和免疫佐剂效应。

  DOI：

  10.1135/cccc19822989
• 作为产物：
  描述：

  苄基2-乙酰氨基-4,6-O-亚苄基-2-脱氧-alpha-D-吡喃葡萄糖苷3-乙酸酯 、 甲基磺酰氯 以73.5%的产率得到Benzyl 2-acetamido-3-O-acetyl-2-deoxy-4,6-di-O-methanesulfonyl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Preparation and some biological properties of N-acetylmuramyl-alanyl-D-isoglutamine (MDP) analogues

  摘要：

  1-α-O-苄基-4,6-O-苄基亚乙酰半乳糖麦鲁酸（I），1-α-O-苄基-4,6-O-苄基亚乙酰异半乳糖麦鲁酸（VIII）和1-α-O-苄基-4,6-O-苄基亚乙酰诺异半乳糖麦鲁酸（XI）与丙氨酰-D-异谷氨酰苄酯发生缩合反应，得到1-α-O-苄基-4,6-O-苄基亚乙酰半乳糖麦鲁酰丙氨酰-D-异谷氨酰苄酯（XII），1-α-O-苄基-4,6-O-苄基亚乙酰异半乳糖麦鲁酰丙氨酰-D-异谷氨酰苄酯（XIII）和1-α-O-苄基-4,6-O-苄基亚乙酰诺异半乳糖麦鲁酰丙氨酰-D-异谷氨酰苄酯（XIV）。保护基从XII-XIV中去除，得到N-乙酰半乳糖麦鲁酰丙氨酰-D-异谷氨酰（XV），N-乙酰异半乳糖麦鲁酰丙氨酰-D-异谷氨酰（XVI）和N-乙酰诺异半乳糖麦鲁酰丙氨酰-D-异谷氨酰（XVII）。XV-XVII显示出比N-乙酰半乳糖麦鲁酰丙氨酰-D-异谷氨酰更低的致热原和免疫佐剂效应。

  DOI：

  10.1135/cccc19822989