chlorure de l'acide methyl-3 norbornene-5 carboxylique-2 | 78507-12-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 酰卤
• 英文名称: chlorure de l'acide methyl-3 norbornene-5 carboxylique-2
• 英文别名: exo-3-methylbicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carbonyl chloride
• CAS: 78507-12-7；91177-67-2；113351-12-5
• 化学式: C₉H₁₁ClO
• 分子量: 170.639
• InChiKey: SHSKEZDPKOZPQD-RULNZFCNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.21
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-异丙基-2-唑烷酮 、 chlorure de l'acide methyl-3 norbornene-5 carboxylique-2 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (4S)-3-[(3'-methylbicyclo[2.2.1]hept-5'-ene-2'-yl)carbonyl]-4-iso-propyloxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  SuperQuat 5,5-dimethyl-4-iso-propyloxazolidin-2-one as a mimic of Evans 4-tert-butyloxazolidin-2-one

  摘要：

  在手性噁唑啉酮的5位引入一个双甲基基团会使得邻近的C(4)立体导向基团倾向于特定构象，即双甲基-4-异丙基的组合能模拟一个C(4)叔丁基基团，从而实现更高的立体控制水平，优于简单的4-异丙基噁唑啉酮。这一原理的普遍性在立体选择性烯醇化物烷基化、动力学拆分、狄尔斯-阿尔德环加成和钯催化的不对称缩醛化反应中得到了应用验证。

  DOI：

  10.1039/b605244d
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2S,3R,4R)-3-甲基双环[2.2.1]庚-5-烯-2-羧酸 在 草酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 chlorure de l'acide methyl-3 norbornene-5 carboxylique-2
  参考文献：
  名称：

  氨基卡宾配合物的外选择性 Diels-Alder 反应

  摘要：

  描述了氨基卡宾配合物的分子间 Diels-Alder 反应的第一个例子。研究了复合物的烷基氨基和酰氨基家族的各种成员。[反式丙烯基（甲基氨基）亚甲基]五羰基钨 (22) 的 E-异构体将与丹麦谢夫斯基二烯和 1-甲氧基-1,3-丁二烯反应，但 Z-异构体不会。只有反应性更强的丹麦谢夫斯基二烯的产率才好，但所有与无环二烯的反应都对外环加合物 (≥96:4) 具有完全选择性

  DOI：

  10.1021/ja00053a015

文献信息

• Asymmetric Diels-Alder cycloaddition reactions with chiral .alpha.,.beta.-unsaturated N-acyloxazolidinones
  作者：David A. Evans、K. T. Chapman、J. Bisaha

  DOI：10.1021/ja00212a037

  日期：1988.2