4,4'-dichloro-2,2'-bis(trifluoromethyl)diphenyl sulphoxide | 154521-75-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4,4'-dichloro-2,2'-bis(trifluoromethyl)diphenyl sulphoxide
• 英文别名: 4-Chloro-1-[4-chloro-2-(trifluoromethyl)phenyl]sulfinyl-2-(trifluoromethyl)benzene；4-chloro-1-[4-chloro-2-(trifluoromethyl)phenyl]sulfinyl-2-(trifluoromethyl)benzene
• CAS: 154521-75-2
• 化学式: C₁₄H₆Cl₂F₆OS
• 分子量: 407.163
• InChiKey: WMMHBJOQEIYAOB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  36.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4'-dichloro-2,2'-bis(trifluoromethyl)diphenyl sulphoxide 在 chromium(VI) oxide 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 24.0h， 以59%的产率得到4,4'-dichloro-2,2'-bis(trifluoromethyl)diphenyl sulphone
  参考文献：
  名称：

  4,4'-二氯-和4-氯-4'-羟基-2,2'-双（三氟甲基）二苯基亚砜和砜

  摘要：

  从2-溴-4-氯苯并三氟可制得4,4'-二氯-2,2'-双（三氟甲基）二苯基亚砜，将其转化为2,2'-双（三氟甲基）二苯砜，尽管氧化反应明显。由于两个CF 3基团对硫上的孤对具有立体保护作用，因此很难实现。亚砜和砜都可以转化为4-氯-4'-羟基单单体。

  DOI：

  10.1016/0022-1139(94)03080-4
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-5-氯三氟甲苯 在 氯化亚砜 、 magnesium 作用下， 生成 4,4'-dichloro-2,2'-bis(trifluoromethyl)diphenyl sulphoxide
  参考文献：
  名称：

  4,4'-二氯-和4-氯-4'-羟基-2,2'-双（三氟甲基）二苯基亚砜和砜

  摘要：

  从2-溴-4-氯苯并三氟可制得4,4'-二氯-2,2'-双（三氟甲基）二苯基亚砜，将其转化为2,2'-双（三氟甲基）二苯砜，尽管氧化反应明显。由于两个CF 3基团对硫上的孤对具有立体保护作用，因此很难实现。亚砜和砜都可以转化为4-氯-4'-羟基单单体。

  DOI：

  10.1016/0022-1139(94)03080-4

文献信息

• 4,4'-Dichloro- and 4-chloro-4'-hydroxy-2,2'-bis(trifluoromethyl)diphenyl sulphoxides and sulphones
  作者：James H. Clark、James E. Denness、Andrew J. Wynd

  DOI：10.1016/0022-1139(94)03080-4

  日期：1994.12

  4,4'-Dichloro-2,2'-bis(trifluoromethyl)diphenyl sulphoxide can be prepared from 2-bromo-4-chlorobenzotrifluoride and converted to the 2,2'-bis(trifluoromethyl)diphenyl sulphone, although the oxidation is remarkably difficult owing to the steric protection of the lone pair on sulphur by the two CF3 groups. Both the sulphoxide and the sulphone can be converted into the 4-chloro-4'-hydroxy single monomers

  从2-溴-4-氯苯并三氟可制得4,4'-二氯-2,2'-双（三氟甲基）二苯基亚砜，将其转化为2,2'-双（三氟甲基）二苯砜，尽管氧化反应明显。由于两个CF 3基团对硫上的孤对具有立体保护作用，因此很难实现。亚砜和砜都可以转化为4-氯-4'-羟基单单体。