(1S)-1-Deuteriobenzyltosylat | 61866-19-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1S)-1-Deuteriobenzyltosylat
• 英文别名: (S)-(-)-phenyldeuteriomethyl tosylate；(S)-benzyl-α-d1-4-methylbenzenesulfonate；[(S)-deuterio(phenyl)methyl] 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 61866-19-1
• 化学式: C₁₄H₁₄O₃S
• 分子量: 263.321
• InChiKey: OVHDZBAFUMEXCX-VKNMLVEHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S)-1-Deuteriobenzyltosylat 在 18-冠醚-6 、 potassium acetate 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 [(R)-deuterio(phenyl)methyl] acetate
  参考文献：
  名称：

  Stereochemistry of the ethanolamine ammonia-lyase reaction with stereospecifically labeled [1-2H1]-2-aminoethanol

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00322a037
• 作为产物：
  描述：

  (S)-[α-D]-benzyl alcohol 、 对甲苯磺酰氯 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 5.08h， 生成 (1S)-1-Deuteriobenzyltosylat
  参考文献：
  名称：

  锂化的S-烷基O，O-二烷基硫代磷酸酯的重排：硫代磷酸酯-巯基膦酸酯重排的范围和立体化学†

  摘要：

  S-烷基O，O-二烷基硫代磷酸酯是通过将O，O-二异丙基硫代磷酸的三乙铵盐烷基化而制得的。S-苄基硫代磷酸酯在≥−45°C的温度下被金属化三苯甲基锂仅通过LiTMP和LiTMP（2,2,6,6-四甲基锂化锂）和S-烷基硫代磷酸酯才能得到偶极稳定的碳负离子，这些碳负离子可以重排为α-巯基膦酸酯，产率最高可达45％。发生金属化时具有很高的初级动力学同位素效应（k H / k D高达≈50）。当使用（R）-N-异丙基-1-苯基乙基氨基锂诱导S-戊基硫代磷酸酯的异构化时，分离出ee值为22％的α-巯基膦酸酯。（R）-S- [1-D 1 ]己基O，O-二异丙基硫代磷酸酯被重排为右旋α-巯基-[1-D 1 ]己基膦酸酯，其（R）-构型由化学相关性确定。硫代磷酸酯-巯基膦酸酯的重排在保留构型的情况下进行。

  DOI：

  10.1039/c1ob05246b

文献信息

• Deuterium-isotope study on the reductive ring opening of benzylidene acetals
  作者：I-Chi Lee、Medel Manuel L. Zulueta、Chi-Rung Shie、Susan D. Arco、Shang-Cheng Hung

  DOI：10.1039/c1ob06056b

  日期：——

  were prepared to probe the stereoselectivity of the reductive ring opening of carbohydrate-based benzylidene-type acetals. AlD3 revealed a retentive stereoselectivity probably through the rare SNi (internal nucleophilic substitution) mechanism. An SN1-like mechanism occurs in the acid-promoted regioselective BD3·THF- or Et3SiD-reductive ring opening.

  制备了特定的氘代参比化合物以探测基于碳水化合物的亚苄基型乙缩醛的还原性开环的立体选择性。AlD 3可能通过罕见的S N i（内部亲核取代）机制显示出保持性立体选择性。在酸促进的区域选择性BD 3 ·THF-或Et 3 SiD-还原性开环中发生类似S N 1的机制。
• Rogers, William N.; Page, John A.; Baird, Michael C., Inorganic Chemistry, 1981, vol. 20, # 10, p. 3521 - 3528
  作者：Rogers, William N.、Page, John A.、Baird, Michael C.

  DOI：——

  日期：——
• NAKAMURA KAORU; HIGAKI MASATO; ADACHI SHINICHI; OKA SHINZABURO; OHNO ATSU+, J. ORG. CHEM., 52,(1987) N 8, 1414-1417
  作者：NAKAMURA KAORU、 HIGAKI MASATO、 ADACHI SHINICHI、 OKA SHINZABURO、 OHNO ATSU+

  DOI：——

  日期：——
• Rearrangement of lithiated S-alkyl O,O-dialkyl thiophosphates: Scope and stereochemistry of the thiophosphate–mercaptophosphonate rearrangement
  作者：Violeta Philippitsch、Friedrich Hammerschmidt

  DOI：10.1039/c1ob05246b

  日期：——

  S-Alkyl O,O-dialkyl thiophosphates are prepared by alkylation of the triethylammonium salt of O,O-diisopropyl thiophosphoric acid. S-Benzyl thiophosphate was metallated at temperatures of ≥−45 °C by trityllithium and LiTMP (lithium 2,2,6,6-tetramethylpiperidide) and S-alkyl thiophosphates only by LiTMP to give dipole-stabilised carbanions which rearrange to α-mercaptophosphonates in yields of up to

  S-烷基O，O-二烷基硫代磷酸酯是通过将O，O-二异丙基硫代磷酸的三乙铵盐烷基化而制得的。S-苄基硫代磷酸酯在≥−45°C的温度下被金属化三苯甲基锂仅通过LiTMP和LiTMP（2,2,6,6-四甲基锂化锂）和S-烷基硫代磷酸酯才能得到偶极稳定的碳负离子，这些碳负离子可以重排为α-巯基膦酸酯，产率最高可达45％。发生金属化时具有很高的初级动力学同位素效应（k H / k D高达≈50）。当使用（R）-N-异丙基-1-苯基乙基氨基锂诱导S-戊基硫代磷酸酯的异构化时，分离出ee值为22％的α-巯基膦酸酯。（R）-S- [1-D 1 ]己基O，O-二异丙基硫代磷酸酯被重排为右旋α-巯基-[1-D 1 ]己基膦酸酯，其（R）-构型由化学相关性确定。硫代磷酸酯-巯基膦酸酯的重排在保留构型的情况下进行。
• Stereochemistry of the ethanolamine ammonia-lyase reaction with stereospecifically labeled [1-2H1]-2-aminoethanol
  作者：Shou-Jen Yan、B. Gary McKinnie、Claudio Abacherli、Richard K. Hill、Bernard M. Babior

  DOI：10.1021/ja00322a037

  日期：1984.5