9-(3-bromopropyl)-8-((6-iodobenzo[d][1,3]dioxol-5-yl)thio)-9H-purin-6-amine | 1240419-78-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 9-(3-bromopropyl)-8-((6-iodobenzo[d][1,3]dioxol-5-yl)thio)-9H-purin-6-amine
• 英文别名: 9-(3-bromopropyl)-8-[(6-iodo-1,3-benzodioxol-5-yl)sulfanyl]purin-6-amine
• CAS: 1240419-78-6
• 化学式: C₁₅H₁₃BrIN₅O₂S
• 分子量: 534.175
• InChiKey: IWNBPLUPAKCPPK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  658.5±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-(2-(2-(2-aminoethoxy)ethoxy)ethoxy)ethyl)-5-(2-oxohexahydro-1H-thieno[3,4-d]imidazol-4-yl)pentanamide 、 9-(3-bromopropyl)-8-((6-iodobenzo[d][1,3]dioxol-5-yl)thio)-9H-purin-6-amine 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以16%的产率得到5-[(3aS,4S,6aR)-2-oxo-1,3,3a,4,6,6a-hexahydrothieno[3,4-d]imidazol-4-yl]-N-[2-[2-[2-[2-[3-[6-amino-8-[(6-iodo-1,3-benzodioxol-5-yl)sulfanyl]purin-9-yl]propylamino]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethyl]pentanamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] USES OF LABELED HSP90 INHIBITORS
  [FR] UTILISATIONS D'INHIBITEURS MARQUÉS DE HSP90

  摘要：

  公开号：

  WO2013009655A3
• 作为产物：
  描述：

  8-(6-iodo-benzo[1,3]dioxol-5-ylsulfanyl)adenine 、 1,3-二溴丙烷 在 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以37%的产率得到9-(3-bromopropyl)-8-((6-iodobenzo[d][1,3]dioxol-5-yl)thio)-9H-purin-6-amine
  参考文献：
  名称：

  A facile and efficient synthesis of d₆-labeled PU-H71, a purine-scaffold Hsp90 inhibitor

  摘要：

  PU-H71 是一种嘌呤支架 Hsp90 抑制剂，目前正在进行癌症治疗的后期临床前评估。在本研究中，我们提出了一种简单的 d6 标记 PU-H71 合成方法，用作内标，基于 LC-MS-MS 方法准确定量生物基质中的药物。 PU-H71-d6 使用现成的 1,3-二溴丙烷-d6 分五个步骤合成，是推进我们临床计划的重要化合物。版权所有 © 2009 约翰·威利父子有限公司

  DOI：

  10.1002/jlcr.1689

文献信息

• [EN] COMPOUNDS AND METHODS FOR TARGETING HSP90<br/>[FR] COMPOSÉS ET PROCÉDÉS POUR LE CIBLAGE DE HSP90
  申请人：UNIV DUKE

  公开号：WO2014025395A1

  公开（公告）日：2014-02-13

  Described herein are compounds that may selectively bind to Hsp90, methods of using the compounds, and kits including the compounds. The compounds may include detection moieties such as fluorophores that may allow for selective detection of Hsp90 in a sample.

  本文描述了可能选择性结合到Hsp90的化合物，使用这些化合物的方法，以及包括这些化合物的试剂盒。这些化合物可能包括检测基团，如荧光团，可以允许在样本中选择性地检测Hsp90。
• HSP90 COMBINATION THERAPY
  申请人：Chiosis Gabriela

  公开号：US20140315929A1

  公开（公告）日：2014-10-23

  This invention concerns a method for selecting an inhibitor of a cancer-implicated pathway or of a component of a cancer-implicated pathway for coadministration, with an inhibitor of HSP90, to a subject suffering from a cancer which comprises the following steps: (a) contacting a sample containing cancer cells from a subject with an inhibitor of HSP90 or an analog, homolog or derivative of an inhibitor of HSP90 under conditions such that one or more cancer pathway components present in the sample bind to the HSP90 inhibitor or the analog, homolog or derivative of the HSP90 inhibitor; (b) detecting pathway components bound to the HSP90 inhibitor or to the analog, homolog or derivative of the HSP90 inhibitor; (c) analyzing the pathway components detected in step (b) so as to identify a pathway which includes the components detected in step (b) and additional components of such pathway; and (d) selecting an inhibitor of the pathway or of a pathway component identified in step (c). This invention further concerns a method of treating a cancer patient by coadministering an inhibitor of HSP90 and an inhibitor of a cancer-implicated pathway or component thereof.

  本发明涉及一种选择癌症相关通路或癌症相关通路组分的抑制剂的方法，用于与HSP90的抑制剂一起共同治疗患有癌症的受试者，包括以下步骤：(a)将含有受试者的癌细胞的样本与HSP90抑制剂或其类似物、同源物或衍生物接触，以使样本中的一个或多个癌症通路组分与HSP90抑制剂或其类似物、同源物或衍生物结合；(b)检测与HSP90抑制剂或其类似物、同源物或衍生物结合的通路组分；(c)分析在步骤(b)中检测到的通路组分，以识别包括步骤(b)中检测到的组分和该通路的其他组分的通路；(d)选择通路或步骤(c)中识别的通路组分的抑制剂。本发明还涉及一种通过共同给予HSP90抑制剂和癌症相关通路或其组分的抑制剂来治疗癌症患者的方法。
• COMPOUNDS AND METHODS FOR TARGETING HSP90
  申请人：Duke University

  公开号：US20150191471A1

  公开（公告）日：2015-07-09

  Described herein are compounds that may selectively bind to Hsp90, methods of using the compounds, and kits including the compounds. The compounds may include detection moieties such as fluorophores that may allow for selective detection of Hsp90 in a sample.

  本文描述了可能选择性结合Hsp90的化合物，使用这些化合物的方法以及包括这些化合物的试剂盒。这些化合物可能包括检测部分，例如荧光染料，可以允许在样品中选择性检测Hsp90。
• Substituted 6-aminopurines for targeting HSP90
  申请人：Duke University

  公开号：US10112947B2

  公开（公告）日：2018-10-30

  Described herein are 6-aminopurine compounds comprising formula (III) that may selectively bind to Hsp90, methods of using the compounds, and kits including the compounds. Formula (III) may link to detection moieties such as fluorophores that may allow for selective detection of Hsp90 in a sample.

  本文描述了包含式（III）的可选择性结合 Hsp90 的 6-氨基嘌呤化合物、使用该化合物的方法以及包括该化合物的试剂盒。式（III）可与荧光团等检测分子连接，从而可选择性地检测样品中的 Hsp90。
• Substituted heterocycles for targeting HSP90
  申请人：Duke University

  公开号：US10442806B2

  公开（公告）日：2019-10-15

  Described herein are substituted indazoles comprising formula (II) that may selectively bind to Hsp90, methods of using the compounds, and kits including the compounds. Formula (II) may link to detection moieties such as fluorophores that may allow for selective detection of Hsp90 in a sample.

  本文描述了包含式（II）的可选择性结合 Hsp90 的取代吲唑、使用这些化合物的方法以及包含这些化合物的试剂盒。式（II）可与荧光团等检测分子连接，从而对样品中的 Hsp90 进行选择性检测。