6-(8-hydroxyoctan-1-yl)-2,2-dimethyl-4H-1,3-dioxin-4-one | 149625-54-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 6-(8-hydroxyoctan-1-yl)-2,2-dimethyl-4H-1,3-dioxin-4-one
• 英文别名: 6-(8-hydroxyoctyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxin-4-one
• CAS: 149625-54-7
• 化学式: C₁₄H₂₄O₄
• 分子量: 256.342
• InChiKey: ZQMGRDDDXGKSEO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  395.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.030±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  55.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(8-hydroxyoctan-1-yl)-2,2-dimethyl-4H-1,3-dioxin-4-one 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以26%的产率得到1,13-dioxacyclotetracosane-2,4,14,16-tetraone
  参考文献：
  名称：

  Thermal cycloreversion of 2,2-dimethyl-6 (.omega.-hydroxyalkyl)-4H-1,3-dioxin-4-ones: mono-, di-, and trimeric macrocyclic .beta.-keto lactones by intramolecular trapping of (.omega.-hydroxy)acylketenes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00070a047
• 作为产物：
  描述：

  7-碘-1-庚醇 在 六甲基磷酰三胺 、 四丁基氟化铵 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 6-(8-hydroxyoctan-1-yl)-2,2-dimethyl-4H-1,3-dioxin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Thermal cycloreversion of 2,2-dimethyl-6 (.omega.-hydroxyalkyl)-4H-1,3-dioxin-4-ones: mono-, di-, and trimeric macrocyclic .beta.-keto lactones by intramolecular trapping of (.omega.-hydroxy)acylketenes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00070a047

文献信息

• Cyclic oligolides via acylketene mediated lactonization: Synthesis and characterization
  作者：Shawn W.E. Eisenberg、Chixu Chen、Jiangyue Wu、Carlito Lebrilla、Mark J. Kurth

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01757-1

  日期：1996.10

  An acylketene mediated cyclization protocol delivers a series of cyclic oligolides, the largest characterized cyclic oligolide having a 77-membered ring. 6-(ω-Hydroxyalkyl)dioxinone analogs were prepared and cyclizations were conducted under a variety of conditions in refluxing toluene. 1H-NMR, 13C-NMR, and several different mass spectrometric techniques were employed to verify the cyclic nature of

  酰基烯酮介导的环化方案可提供一系列环状低聚内酯，最大的特征在于具有77元环的环状低聚内酯。制备6-（ω-羟烷基）二恶英酮类似物，并在多种条件下在回流的甲苯中进行环化。1 H-NMR，13 C-NMR和几种不同的质谱技术被用来验证这些寡核苷酸的环状性质。