(4S)-4-benzyl-3-(3-methylbicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carbonyl)oxazolidin-2-one | 90719-38-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (4S)-4-benzyl-3-(3-methylbicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carbonyl)oxazolidin-2-one
• 英文别名: (4S)-3-((3'R,4'R,5'S,6'S)-5-methylbicyclo[2.2.1]heptene-4'-carbonyl)-4-(phenylmethyl)-2-oxazolidinone；(4S)-4-benzyl-3-[(1R,2R,3S,4S)-3-methylbicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carbonyl]-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 90719-38-3
• 化学式: C₁₉H₂₁NO₃
• 分子量: 311.381
• InChiKey: GOODSVGKIGZCKM-PYIOCPRISA-N

物化性质

• 沸点：
  480.6±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.238±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S)-4-benzyl-3-(3-methylbicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carbonyl)oxazolidin-2-one 在 palladium on activated charcoal 正丁基锂 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， -78.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 27.0h， 生成 (+/-)-3exo-methyl-norbornane-2endo-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Diels-Alder cycloaddition reactions with chiral .alpha.,.beta.-unsaturated N-acyloxazolidinones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00212a037
• 作为产物：
  描述：

  (S)-4-苄基-2-唑烷酮 在 正丁基锂 、 氯化二乙基铝 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.53h， 生成 (4S)-4-benzyl-3-(3-methylbicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carbonyl)oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Diels-Alder cycloaddition reactions with chiral .alpha.,.beta.-unsaturated N-acyloxazolidinones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00212a037

文献信息

• An Air Stable Moisture Resistant Titanium Triflate Complex as a Lewis Acid Catalyst for CC Bond Forming Reactions
  作者：Steven D. Bull、Matthew G. Davidson、Andrew L. Johnson、Mary F. Mahon、Diane E. J. E. Robinson

  DOI：10.1002/asia.200900305

  日期：2010.3.1

  An air and moisture stable C3‐symmetric titanium(IV) triflate, supported by a tripodal amine‐(tris‐phenolate) ligand, has been synthesized and characterized by X‐ray crystallography and shown to be a good Lewis acid catalyst for a range of aza‐Diels–Alder, Diels–Alder, syn aldol, allylation, and alkylation reactions.

  由X射线晶体学合成并表征了一种空气和湿气稳定的C 3对称的三氟甲磺酸三氟甲磺酸钛（IV），并通过X射线晶体学对其进行了表征，显示出在一定范围内是很好的路易斯酸催化剂的氮杂-Diels-桤木，狄尔斯-阿德耳，顺式羟醛，烯丙基化，和烷基化反应。
• Transesterification of N-acyloxazolidinones with alcohol by lanthanum(III) Iodide
  作者：Shin-ichi Fukuzawa、Yuki Hongo

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00521-8

  日期：1998.5

  Transesterification of N-acyloxazolidinones by treatment with an alcohol and lanthanum(III) iodide gives the corresponding esters in good to excellent yields under mild conditions with negligible racemization. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• MARTINELLI, MICHAEL J., J. ORG. CHEM., 55,(1990) N7, C. 5065-5073
  作者：MARTINELLI, MICHAEL J.

  DOI：——

  日期：——
• EVANS, D. A.;CHAPMAN, K. T.;BISAHA, J., J. AMER. CHEM. SOC., 110,(1988) N 4, 1238-1256
  作者：EVANS, D. A.、CHAPMAN, K. T.、BISAHA, J.

  DOI：——

  日期：——