3-bromo-5-methylbenzothiophene | 32969-22-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: 3-bromo-5-methylbenzothiophene
• 英文别名: 3-Brom-5-methyl-benzothiophen；3-bromo-5-methyl-benzo[b]thiophene；3-Bromo-5-methylbenzo[b]thiophene；3-bromo-5-methyl-1-benzothiophene
• CAS: 32969-22-5
• 化学式: C₉H₇BrS
• 分子量: 227.125
• InChiKey: NKECFDOVGUMQEI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromo-5-methylbenzothiophene 在 1-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)-3-((1R,2R)-2-(pyrrolidin-1-yl)cyclohexyl)thiourea 、 硝酸 、 乙酸酐 、 铜 、 溶剂黄146 、 苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 75.0h， 生成 (1R,3R,3aS,8bS)-1'-benzyl-7-methyl-3a-nitro-1-(trifluoromethyl)-1,2,3a,8b-tetrahydrospiro[benzo[4,5]thieno[2,3-c]pyrrole-3,3'-indolin]-2'-one
  参考文献：
  名称：

  2-硝基苯并噻吩和靛红衍生的甲亚胺叶立德的催化不对称脱芳基 1,3-偶极环加成

  摘要：

  建立了 2-硝基苯并噻吩和靛红衍生的偶氮甲碱叶立德与双功能氢键硫脲催化剂的对映选择性脱芳烃 1,3-偶极环加成反应，得到多杂环化合物的优异结果（收率高达 99%，所有反应均 > 20:1 dr案例和高达 99% ee)。对映选择性可以通过含有与硫脲催化剂相同的手性源的双功能氢键方酸酰胺催化剂来逆转。DFT 计算揭示了观察到的立体化学的起源和对映选择性的逆转。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c03318
• 作为产物：
  描述：

  5-甲基苯并噻吩 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 3-bromo-5-methylbenzothiophene
  参考文献：
  名称：

  2-硝基苯并噻吩和靛红衍生的甲亚胺叶立德的催化不对称脱芳基 1,3-偶极环加成

  摘要：

  建立了 2-硝基苯并噻吩和靛红衍生的偶氮甲碱叶立德与双功能氢键硫脲催化剂的对映选择性脱芳烃 1,3-偶极环加成反应，得到多杂环化合物的优异结果（收率高达 99%，所有反应均 > 20:1 dr案例和高达 99% ee)。对映选择性可以通过含有与硫脲催化剂相同的手性源的双功能氢键方酸酰胺催化剂来逆转。DFT 计算揭示了观察到的立体化学的起源和对映选择性的逆转。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c03318

文献信息

• METHOD FOR PRODUCING 5-(BROMOMETHYL)-1-BENZOTHIOPHENE
  申请人：FUJIFILM TOYAMA CHEMICAL CO., LTD

  公开号：US20190119242A1

  公开（公告）日：2019-04-25

  Provided is a method for industrially producing 5-(bromomethyl)-1-benzothiophene. The production method according to the present invention comprises: (1) a step for introducing 5-methyl-1-benzothiophene, a brominating agent, and a solvent into a reactor; (2) a step for emitting light having a wavelength range of 200-780 nm inside the reactor; and (3) a step for recovering 5-(bromomethyl)-1-benzothiophene from the reactor.

  提供了一种工业生产5-(溴甲基)-1-苯并噻吩的方法。根据本发明的生产方法包括：(1)将5-甲基-1-苯并噻吩、溴化剂和溶剂引入反应器的步骤；(2)在反应器内发射波长范围为200-780纳米的光的步骤；和(3)从反应器中回收5-(溴甲基)-1-苯并噻吩的步骤。
• 有机化合物、混合物、组合物和有机电子器件
  申请人：广州华睿光电材料有限公司

  公开号：CN116354998A

  公开（公告）日：2023-06-30

  本申请公开了一种有机化合物及包括所述有机化合物的混合物、组合物和有机电子器件，所述有机化合物具有如通式(1)所示的结构：所述有机化合物用于有机电子器件中，特别是作为发光材料用于有机电子器件的发光层中，用以提高有机电子器件的效率和寿命。
• COMPOUND AND ORGANIC LIGHT-EMITTING DEVICE COMPRISING SAME
  申请人：LG CHEM, LTD.

  公开号：EP3919500A1

  公开（公告）日：2021-12-08

  The present specification provides a compound of Chemical Formula 1, and an organic light emitting device including the same.

  本说明书提供了一种化学式 1 的化合物，以及包括该化合物的有机发光器件。
• COMPOUND AND ORGANIC LIGHT-EMITTING ELEMENT COMPRISING SAME
  申请人：LG Chem, Ltd.

  公开号：EP3907228A1

  公开（公告）日：2021-11-10

  The present specification provides a compound of Chemical Formula 1, and an organic light emitting device including the same.

  本说明书提供了一种化学式 1 的化合物，以及包括该化合物的有机发光器件。
• Method for producing 5-(bromomethyl)-1-benzothiophene
  申请人：FUJIFILM Toyama Chemical Co., Ltd.

  公开号：US11236062B2

  公开（公告）日：2022-02-01

  Provided is a method for industrially producing 5-(bromomethyl)-1-benzothiophene. The production method according to the present invention comprises: (1) a step for introducing 5-methyl-1-benzothiophene, a brominating agent, and a solvent into a reactor; (2) a step for emitting light having a wavelength range of 200-780 nm inside the reactor; and (3) a step for recovering 5-(bromomethyl)-1-benzothiophene from the reactor.

  本发明提供了一种工业化生产 5-(溴甲基)-1-苯并噻吩的方法。 根据本发明，该生产方法包括：(1) 将 5-甲基-1-苯并噻吩、溴化剂和溶剂引入反应器的步骤；(2) 在反应器内发射波长范围为 200-780 纳米的光的步骤；以及 (3) 从反应器中回收 5-（溴甲基）-1-苯并噻吩的步骤。