1-(furan-3-yl)-N-phenylmethanimine oxide | 311810-78-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(furan-3-yl)-N-phenylmethanimine oxide
• CAS: 311810-78-3
• 化学式: C₁₁H₉NO₂
• 分子量: 187.198
• InChiKey: IHGMYPFBAMMAKY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-prop-1-enyl benzyl carbamate 、 1-(furan-3-yl)-N-phenylmethanimine oxide 在 4-hydroxy-2,6-diphenyl-8,9,10,11,12,13,14,15-octahydrodinaphtho[2,1-d:1',2'-f][1,3,2]dioxaphosphepine 4-oxide 、 copper hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以32%的产率得到benzyl (2-(furan-3-yl)-3-methyl-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-4-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  串联手性磷酸铜（II）催化硝基还原脱氧/对映选择性Povarov与烯草胺的反应

  摘要：

  切割并连接在一起：手性磷酸铜配合物有效地促进了脱氧/ [4 + 2]环加成反应的串联序列。此过程可通过三个连续的立体异构中心以良好的非对映和对映选择性获得高产率的各种四氢喹啉。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201900547
• 作为产物：
  描述：

  硝基苯 在 5% rhodium-on-charcoal 、 一水合肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 1-(furan-3-yl)-N-phenylmethanimine oxide
  参考文献：
  名称：

  串联手性磷酸铜（II）催化硝基还原脱氧/对映选择性Povarov与烯草胺的反应

  摘要：

  切割并连接在一起：手性磷酸铜配合物有效地促进了脱氧/ [4 + 2]环加成反应的串联序列。此过程可通过三个连续的立体异构中心以良好的非对映和对映选择性获得高产率的各种四氢喹啉。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201900547

文献信息

• Gold-Catalyzed Cyclization-Cycloaddition Cascade Reactions of Allenyl Acetals with Nitrones
  作者：Dhananjayan Vasu、Rai-Shung Liu

  DOI：10.1002/chem.201201777

  日期：2012.10.22

  Gold and silver: When allenyl acetals and nitrones are treated with a catalytic amount of a gold complex and a silver salt they react through a cyclization—cycloaddition cascade reaction to give a mixture of diastereomeric tricyclic products. The mixture converges to a single product upon acid hydrolysis (see scheme). The key intermediate is postulated to be a 1‐methoxyfulvene species.

  金和银：当用催化量的金络合物和银盐处理烯丙基缩醛和硝酮时，它们会通过环化-环加成级联反应进行反应，从而得到非对映异构的三环产物的混合物。酸水解后，混合物收敛为单一产物（参见方案）。假定关键中间体为1-甲氧基富烯物种。
• Asymmeric Formal [3 + 3]-Cycloaddition Reactions of Nitrones with Electrophilic Vinylcarbene Intermediates
  作者：Xiaochen Wang、Xinfang Xu、Peter Y. Zavalij、Michael P. Doyle

  DOI：10.1021/ja207664r

  日期：2011.10.19

  With metal carbene access to dipolar intermediates, 3,6-dihydro-1,2-oxazines are produced in high yields by dirhodium(II) carboxylate catalyzed reactions between nitrones and a β-TBSO-substituted vinyldiazoacetate. High enantiocontrol occurs with catalysis by N-phthaloyl-(S)-(amino acid)-ligated dirhodium carboxylates for [3 + 3]-cycloaddition reactions with both acyclic and cyclic nitrones.

  随着金属卡宾进入偶极中间体，3,6-二氢-1,2-恶嗪通过羧酸二铑 (II) 催化硝酮和 β-TBSO 取代的重氮乙酸乙烯酯之间的反应以高产率生产。N-邻苯二甲酰基-(S)-(氨基酸)-连接的羧酸二铑催化与无环和环状硝酮进行[3 + 3]-环加成反应，发生高对映控制。
• <scp>Catalyst‐Free</scp> Regio‐ and Diastereoselective Synthesis of Heterocyclic Nucleosides in the Eco‐friendly Solvent <scp>2‐Methyltetrahydrofuran</scp> ^†
  作者：Xiaodong Gu、Qingwei Du、Weijian Song、Jun Joelle Wang

  DOI：10.1002/cjoc.202200550

  日期：2023.1.15

  heterocyclic nucleosides is developed by a catalyst-free highly regioselective and diastereoselective [3+2] annulation of α-purine-substituted acrylates with nitrones. The reaction operates with excellent functional group tolerance, very mild reaction conditions, and with the green, sustainable, and eco-friendly 2-methyltetrahydrofuran (2-MeTHF) as solvent. Compared with other reactions of electron-deficient

  通过 α-嘌呤取代的丙烯酸酯与硝酮的无催化剂高度区域选择性和非对映选择性 [3+2] 环化，开发了一种高效实用的杂环核苷合成方法。该反应具有优异的官能团耐受性、非常温和的反应条件，并以绿色、可持续和环保的 2-甲基四氢呋喃 (2-MeTHF) 作为溶剂。与缺电子烯烃亲偶极试剂与硝酮的其他反应相比，在该工作中观察到不同的区域选择性环加成产物。这种 1,3-偶极环加成反应生成了一系列异恶唑烷基核苷，收率非常好，在生物化学和药物化学中具有广阔的应用前景。
• Stereoretentive Catalytic [3 + 2]/[3 + 3]-Cycloaddition of Nonracemic Donor–Acceptor Cyclopropanes: Synthesis of Substituted Pyrrolidines and 1,2-Oxazinanes
  作者：Ming Bao、Michael P. Doyle

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c00831

  日期：2023.5.5

  A highly enantioselective preparation of substituted pyrrolidines and 1,2-oxazinanes has been achieved via stereoretentive [3 + 2]/[3 + 3]-cycloaddition of nonracemic donor–acceptor cyclopropanes with imines, triazines, and nitrones in good to high yields with broad scope under mild reaction conditions. In comparison with the well-documented approach to donor–acceptor cyclopropane reactions using racemic

  通过非外消旋供体-受体环丙烷与亚胺、三嗪和硝酮的立体保留 [3 + 2]/[3 + 3]-环加成反应，实现了取代吡咯烷和 1,2-恶嗪烷的高度对映选择性制备，收率高在温和的反应条件下具有广泛的应用范围。与使用外消旋环丙烷反应物和具有手性配体的催化剂进行供体-受体环丙烷反应的有据可查的方法相比，本报告重点介绍了对映体富集的供体-受体环丙烷作为具有非手性催化剂的环加合物反应物的应用。