3,4-dihydro-6-methoxy-2,2-dimethyl-2H-1-benzopyran-7-ol | 115546-37-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 3,4-dihydro-6-methoxy-2,2-dimethyl-2H-1-benzopyran-7-ol
• 英文别名: 3,4-dihydro-2,2-dimethyl-6-methoxy-benzopyran-7-ol；2,2-Dimethyl-7-hydroxy-6-methoxychroman；6-methoxy-2,2-dimethyl-3,4-dihydrochromen-7-ol
• CAS: 115546-37-7
• 化学式: C₁₂H₁₆O₃
• 分子量: 208.257
• InChiKey: DYIAJPVBBGKWRS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  319.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.106±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-dihydro-6-methoxy-2,2-dimethyl-2H-1-benzopyran-7-ol 在 potassium carbonate 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 68.0h， 生成 早熟素Ⅱ
  参考文献：
  名称：

  1,3-Michael-claisen环空法合成芳香环：在trolox类似物和前二烯二烯中的应用

  摘要：

  从取代的α-亚甲基-δ-戊内酯和1,1-双-（甲硫基）-2制备Trolox类似物3,4-二氢-2-乙氧基羰基-6-甲氧基-7-羟基苯并吡喃和前茂世II -丙烷或丁酮，通过1,3-Michael- Claisen环空法。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)01044-0
• 作为产物：
  描述：

  7-O-benzyl-6-methoxy-2,2-dimethylchromene 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 2.0h， 以81.8%的产率得到3,4-dihydro-6-methoxy-2,2-dimethyl-2H-1-benzopyran-7-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2,2-dimethylchromans by the hydrogenation of 2,2-dimethyl-2H-chromenes

  摘要：

  2,2-Dimethylchromans 19-36 have been synthesized by the hydrogenation of 2,2-dimethyl-2 H-chromenes 1-18 in acetic acid solution in the presence of 10% Pd-C catalyst.

  DOI：

  10.1007/bf00817602

文献信息

• Structural features controlling cation-radical line-broadening in the 1H-NMR spectra of phenol derivatives in acid media
  作者：Isam K.L. Al-Khayat、Francis M. Dean、Rajender S. Varma

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86907-6

  日期：1987.1

  of cation radicals from 2,3,4,7-8,9-hexahydro-2,2,5.7,7, 10-hexamethylbenzo[1,2-b; 4,5-b']dipyran (1) and the isomeric benzo[1,2-b; 4,3-b']dipyran (3) have been characterised. The production of cation radical from (1) in acid media is limited by acid concentration for weak acids and also by the presence of oxygen for strong acids. The cation radical species (Ar+) is considered to originate from substrate

  来自2,3,4,7-8,9-六氢-2,2,5.7,7，10-六甲基苯并[1,2-b]的阳离子的六氯锑酸酯; 4,5-b']双吡喃（1）和异构体苯并[1,2-b; 已经表征了4，3-b′]双吡喃（3）。在弱酸中，由（1）在酸性介质中产生的阳离子自由基受到酸浓度的限制，而对于强酸，氧的存在也受到限制。阳离子自由基种类（Ar +）被认为是通过质子化从底物（Ar）产生，然后从中性底物（Ar）进行电子转移; 仅当这种转移在结构上有利时，酚衍生物的H-nmr谱线才会展宽。立体化学作用极大地降低了对酸的敏感性，并且在苯-1,2,4-三醇的衍生物中，在一个环中存在两个氧原子是极其不利的。由于酚阳离子自由基是相当强的酸，因此最好通过醚（通过氧化剂或循环伏安法）研究它们在弱酸介质中的行为。