methyl 6-hydroxy-1-(1H-indole-3-carbonyl)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indole-3-carboxylate | 1350653-03-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: methyl 6-hydroxy-1-(1H-indole-3-carbonyl)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indole-3-carboxylate
• CAS: 1350653-03-0
• 化学式: C₂₂H₁₉N₃O₄
• 分子量: 389.411
• InChiKey: OZBNIZSJEZMOGA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.97
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  107.21
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 6-hydroxy-1-(1H-indole-3-carbonyl)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indole-3-carboxylate 在 sulfur 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 N-(2-(dimethylamino)ethyl)-6-hydroxy-1-(1H-indole-3-carbonyl)-9H-pyrido[3,4-b]indole-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  海洋生物碱匹氏柠檬酸及其某些衍生物的总合成和生物活性

  摘要：

  我们在此报告β-咔啉生物碱Pitriacitrin及其一些新衍生物的化学合成和生物学评估。以色氨酸或5-羟基色氨酸和5-取代的吲哚-3-乙二醛为起始原料，通过酸催化的Pictet-Spengler反应合成了糠硫胞苷及其衍生物，并通过1 H和13 C NMR，质谱进行了全面表征。和红外测定。生物学研究表明，苦参碱对一组乳腺癌和前列腺癌细胞系具有较弱的抗增殖活性，而其某些衍生物表现出更强而有力的活性，这与诱导细胞凋亡和坏死有关。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2011.10.036
• 作为产物：
  描述：

  3-indolylglyoxal 在 氯化亚砜 、 硫酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 22.25h， 生成 methyl 6-hydroxy-1-(1H-indole-3-carbonyl)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  海洋生物碱匹氏柠檬酸及其某些衍生物的总合成和生物活性

  摘要：

  我们在此报告β-咔啉生物碱Pitriacitrin及其一些新衍生物的化学合成和生物学评估。以色氨酸或5-羟基色氨酸和5-取代的吲哚-3-乙二醛为起始原料，通过酸催化的Pictet-Spengler反应合成了糠硫胞苷及其衍生物，并通过1 H和13 C NMR，质谱进行了全面表征。和红外测定。生物学研究表明，苦参碱对一组乳腺癌和前列腺癌细胞系具有较弱的抗增殖活性，而其某些衍生物表现出更强而有力的活性，这与诱导细胞凋亡和坏死有关。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2011.10.036