8β-tert-butyldimethylsilyloxy-17(Z)-{1-[3-(2,2,2-trifluoro-1-hydroxyiminoethyl)phenyl]methylidene}de-A,B-androstane | 473702-26-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 8β-tert-butyldimethylsilyloxy-17(Z)-{1-[3-(2,2,2-trifluoro-1-hydroxyiminoethyl)phenyl]methylidene}de-A,B-androstane
• CAS: 473702-26-0
• 化学式: C₂₅H₃₆F₃NO₂Si
• 分子量: 467.647
• InChiKey: AESSCJQBHXPYNI-GDWCQXLMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.8
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  41.82
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8β-tert-butyldimethylsilyloxy-17(Z)-{1-[3-(2,2,2-trifluoro-1-hydroxyiminoethyl)phenyl]methylidene}de-A,B-androstane 在 4-二甲氨基吡啶 、 重铬酸吡啶 、 正丁基锂 、 氢氟酸 、 四丁基氟化铵 、 氨 、 水 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 21.25h， 生成 17(Z)-1α-20-[3-[(trifluoromethyl)-3H-1,2-diaziren-3-yl]phenyl]-17,20-didehydro-21,22,23,24,25,26,27-heptanorvitamin D₃
  参考文献：
  名称：

  将光反应性芳基重氮基团引入维生素D骨架的研究

  摘要：

  带有取代侧链的二叠氮基亚苄基片段的维生素D类似物的合成表明，上部维生素D单元的二叠氮基芳基化不会阻止将会聚的Lythgoe-Hoffman La Roche途径用于光亲和标记潜在价值的光反应类似物。迈向二叠氮基芳基化上部片段的关键步骤是同时氧化中间体10的羟基和二叠氮基。（©Wiley-VCH Verlag GmbH，69451 Weinheim，Germany，2002）

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200208)2002:15<2529::aid-ejoc2529>3.0.co;2-2
• 作为产物：
  描述：

  8β-tert-butyldimethylsilyloxy-17-{1-[3-(2,2,2-trifluoroacetyl)phenyl]methylidene}de-A,B-androstane 在 盐酸羟胺 作用下， 以 吡啶 、 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以90%的产率得到8β-tert-butyldimethylsilyloxy-17(Z)-{1-[3-(2,2,2-trifluoro-1-hydroxyiminoethyl)phenyl]methylidene}de-A,B-androstane
  参考文献：
  名称：

  将光反应性芳基重氮基团引入维生素D骨架的研究

  摘要：

  带有取代侧链的二叠氮基亚苄基片段的维生素D类似物的合成表明，上部维生素D单元的二叠氮基芳基化不会阻止将会聚的Lythgoe-Hoffman La Roche途径用于光亲和标记潜在价值的光反应类似物。迈向二叠氮基芳基化上部片段的关键步骤是同时氧化中间体10的羟基和二叠氮基。（©Wiley-VCH Verlag GmbH，69451 Weinheim，Germany，2002）

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200208)2002:15<2529::aid-ejoc2529>3.0.co;2-2