(1S,2S)-1,3-diiodo-1-phenyl-2-phthalimidopropane | 158868-62-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: (1S,2S)-1,3-diiodo-1-phenyl-2-phthalimidopropane
• 英文别名: 2-[(1S,2S)-1,3-diiodo-1-phenylpropan-2-yl]isoindole-1,3-dione
• CAS: 158868-62-3
• 化学式: C₁₇H₁₃I₂NO₂
• 分子量: 517.105
• InChiKey: HAFIYSMPIWKMTE-GJZGRUSLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.26
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  37.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S)-1,3-diiodo-1-phenyl-2-phthalimidopropane 在 盐酸 、 三氟化硼乙醚 、 一水合肼 作用下， 以 甲醇 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 正丁醇 为溶剂， 反应 46.0h， 生成 (4R,5S)-2-(3,4-Dimethoxy-phenyl)-4-phenyl-[1,3]dithian-5-ylamine; hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (−)-5-amino-2(3,4-dimethoxyphenyl)-4-phenyl-1,3-dithiane

  摘要：

  The key intermediate of the synthesis, the (1R,2S)-1-phenyl-2-phthalimido-1,3-propanedithiol (5) was prepared from the corresponding (1S,2S)-diol 1 in a six-step procedure. The absolute configuration of 5 followed from that of 4, which was established by X-ray crystallographic study. In reaction with veratraldehyde dithiol 5 was converted into 1,3-dithiane 6, isolated as a single isomer. The stereochemistry of the dithiane 6 was deduced from NMR spectral data analysis and MM calculations. Hydrazinolysis of 6 resulted in the title dithiane 7. (C) 1998 Elsevier Science B.V.

  DOI：

  10.1016/s0022-2860(97)00269-x
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2S)-1-phenyl-2-phthalimido-propane-1,3-diol 在 咪唑 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以64%的产率得到(1S,2S)-1,3-diiodo-1-phenyl-2-phthalimidopropane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (2S,3S)-3-amino-2-phenylthietane

  摘要：

  Homochiral (2S,3S)-3-amino-2-phenylthietane (6) was synthesized by the action of potassium O-ethyldithiocarbonate on 1,3-ditosylate (3) or 1,3-diiodide (7) derived from (1S,2S)-2-amino-1-phenyl-1,3-propanediol(1).

  DOI：

  10.1016/0957-4166(94)80174-6