thymidine 3'-(2-chlorophenyl) phosphoranilidate | 74365-79-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: thymidine 3'-(2-chlorophenyl) phosphoranilidate
• 英文别名: o-Chlorphenyl-thymidin-3'-phosphoranilidat；O^3'-[anilino-(2-chloro-phenoxy)-phosphoryl]-thymidine
• CAS: 74365-79-0
• 化学式: C₂₂H₂₃ClN₃O₇P
• 分子量: 507.867
• InChiKey: GXEVSHIKTSTYIG-CPUMKJQQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.46
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  131.88
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  thymidine 3'-(2-chlorophenyl) phosphoranilidate 在 triisopropylbenzenesulphonyltetrazole 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 4.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Thymidine 3′-(2-Chlorophenyl)-phosphoranilidate as a Key Intermediate in the Synthesis of Tetrathymidylic Acid bearing Phosphoryl or Phosphorothioyl End Groups

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1980-29035
• 作为产物：
  描述：

  5'-O-monomethoxytritylthymidine 3'-O-(2-chlorophenyl) phosphoranilidate 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 0.75h， 以91%的产率得到thymidine 3'-(2-chlorophenyl) phosphoranilidate
  参考文献：
  名称：

  Thymidine 3′-(2-Chlorophenyl)-phosphoranilidate as a Key Intermediate in the Synthesis of Tetrathymidylic Acid bearing Phosphoryl or Phosphorothioyl End Groups

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1980-29035

文献信息

• 2'-deoxyribonucleoside 3'-aryl phosphoranilidates
  作者：Z.J. Leśnikowski、W. Niewiarowski、W.S. Zieliński、W.J. Stec

  DOI：10.1016/0040-4020(84)85099-1

  日期：1984.1

  Phosphorylation of the 5'-O-monomethoxytrityl-2'-deoxyribonucleosides by means of aryl phosphoranilidochloridates gives the diastereoisomers of 5'-O-monomethoxytrityl-2'-deoxyribonucleoside 3'-aryl phosphoranilidates. Their separation can be performed by means of chromatographic techniques. They can be further converted to the 2'-deoxyribonucleoside cyclic 3'-5' phosphoranilidates, which are intermediates

  5'-O-单甲氧基三苯甲基-2'-脱氧核糖核苷的磷酸化借助于芳基磷酰二氯氯酸酯得到5'-O-单甲氧基三苯甲基-2'-脱氧核糖核苷3'-芳基磷酸苯二酸酯的非对映异构体。它们的分离可以通过色谱技术来进行。它们可以进一步转化为2'-脱氧核糖核苷环状的3'-5'磷酸苯胺酸酯，它们是在磷处具有已知绝对构型的2'-脱氧核糖核苷环状（3'-5'）硫代磷酸酯的立体有择合成的中间体。