1-(1-Adamantyl)-2-spiro[1,3-benzodioxole-2,1'-cyclohexane]-4-ylethanone | 145238-40-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 1-(1-Adamantyl)-2-spiro[1,3-benzodioxole-2,1'-cyclohexane]-4-ylethanone
• 英文别名: 1-(1-adamantyl)-2-spiro[1,3-benzodioxole-2,1'-cyclohexane]-4-ylethanone
• CAS: 145238-40-0
• 化学式: C₂₄H₃₀O₃
• 分子量: 366.5
• InChiKey: YUZIEKLROAMADZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1-Adamantyl)-2-spiro[1,3-benzodioxole-2,1'-cyclohexane]-4-ylethanone 在 proline-derived oxazaborolidine 盐酸 、 sodium hydroxide 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 A 77636盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  The enantioselective synthesis of the potent dopamine D1 agonist (1R,3S)-3-(1'-adamantyl)-1-(aminomethyl)-3,4-dihydro-5,6-dihydroxy-1H-2-benzopyran (A77636)

  摘要：

  The synthesis of both enantiomers of the title compound is described. The corresponding racemic compound (+/-)-1 was previously shown to be a highly potent and selective dopamine Dl agonist. Key to the synthesis of the enantiomers was the oxazaborolidine-catalyzed asymmetric reduction of the alpha-bromomethyl ketone 12 which led to the optically enriched epoxide 7. An aryllithium addition to the epoxide followed by a diastereospecific cyclization to the isochroman system furnished compound 17, which was deprotected to afford (-)-1 with >99.5% optical purity.

  DOI：

  10.1021/jo00052a025