(S)-N-[1-(2-cyano-1,2-dimethylhydrazinyl)-3-methyl-1-oxobutan-2-yl]-2,3-dihydrobenzo[b][1,4]dioxine-6-carboxamide | 1391931-66-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-N-[1-(2-cyano-1,2-dimethylhydrazinyl)-3-methyl-1-oxobutan-2-yl]-2,3-dihydrobenzo[b][1,4]dioxine-6-carboxamide
• 英文别名: N-[(2S)-1-[[cyano(methyl)amino]-methylamino]-3-methyl-1-oxobutan-2-yl]-2,3-dihydro-1,4-benzodioxine-6-carboxamide
• CAS: 1391931-66-0
• 化学式: C₁₇H₂₂N₄O₄
• 分子量: 346.386
• InChiKey: YBWIIGBTGXNMPW-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  94.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-N-(3-methyl-1-(1-methyl-2-methylenehydrazinyl)-1-oxobutan-2-yl)-2,3-dihydrobenzo[b][1,4]dioxine-6-carboxamide 在 二甲胺基甲硼烷 、 sodium acetate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 40.5h， 生成 (S)-N-[1-(2-cyano-1,2-dimethylhydrazinyl)-3-methyl-1-oxobutan-2-yl]-2,3-dihydrobenzo[b][1,4]dioxine-6-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  有效的阿扎肽肽腈抑制剂和基于活性的探针作为有希望的抗布鲁氏锥虫药物的设计，合成和生物学评估

  摘要：

  克鲁氏锥虫和布鲁氏锥虫分别是引起南美锥虫病和非洲昏睡病的寄生虫。由于缺乏足够的治疗方法和新出现的耐药性，迫切需要开发针对这两种疾病的新药。发现针对寄生虫疾病的小分子疗法的一种有前途的策略是针对主要的半胱氨酸蛋白酶，例如克鲁氏杆菌（T. cruzi）的克鲁萨因（cruzin）和布鲁氏杆菌（T. brucei）的rhodesain / TbCatB 。。Azadipeptide腈属于一类新型的强力半胱氨酸蛋白酶抑制剂，可抵抗木瓜蛋白酶。我们在此报告了一系列含氮杂腈的化合物的设计，合成和评估，其中大多数化合物在低纳摩尔/皮摩尔范围内均能有效抑制重组克鲁萨因和罗德萨因。观察到罗丹素的抑制作用（即基于靶标的筛查）和该化合物的锥虫杀灭活性（即基于全生物的筛查）之间具有很强的相关性。为便于对该重要抑制剂类别的详细研究，我们将从筛选中选择的命中化合物化学转化为基于活性的探针（ABP），布氏锥虫。总体而言，

  DOI：

  10.1002/chem.201103322