Sodium; 2-((S)-2-acetylsulfanylmethyl-3-phenyl-propionylamino)-ethanesulfonate | 116112-13-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Sodium; 2-((S)-2-acetylsulfanylmethyl-3-phenyl-propionylamino)-ethanesulfonate
• 英文别名: sodium;(2S)-2-(acetylsulfanylmethyl)-3-phenyl-N-(2-sulfoethyl)propanimidate
• CAS: 116112-13-1
• 化学式: C₁₄H₁₈NO₅S₂*Na
• 分子量: 367.422
• InChiKey: CQXDIPGVGWULSU-BTQNPOSSSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.22
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  141
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Sodium; 2-((S)-2-acetylsulfanylmethyl-3-phenyl-propionylamino)-ethanesulfonate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以67%的产率得到sodium;(2S)-2-benzyl-3-sulfanyl-N-(2-sulfoethyl)propanimidate
  参考文献：
  名称：

  一类新的含有C端磺基的脑啡肽酶抑制剂。

  摘要：

  合成了一系列新的磺酸，并测试了它们对脑啡肽酶的抑制活性。其中，最有效的是N-（2-苄基-3-巯基丙酰基）偏苯甲酸10i，IC50值为0.27 nM。几种其他类似物（10a，b，j，n，o，gg，hh）显示出与C端含脑啡肽酶的C末端抑制剂硫柳芬（IC50 = 2.6 nM）相当或更高的抑制活性。因此，发现含有C端磺基而不是C端羧基的化合物显示出对脑啡肽酶的抑制作用显着高水平。还通过苯基苯醌扭曲试验评价了10b，（S）-10b和（R）-10b的镇痛活性。

  DOI：

  10.1021/jm00081a024
• 作为产物：
  描述：

  2-[(乙酰巯基)甲基]-3-苯基丙酸 在 sodium hydroxide 、 氯化亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 Sodium; 2-((S)-2-acetylsulfanylmethyl-3-phenyl-propionylamino)-ethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  一类新的含有C端磺基的脑啡肽酶抑制剂。

  摘要：

  合成了一系列新的磺酸，并测试了它们对脑啡肽酶的抑制活性。其中，最有效的是N-（2-苄基-3-巯基丙酰基）偏苯甲酸10i，IC50值为0.27 nM。几种其他类似物（10a，b，j，n，o，gg，hh）显示出与C端含脑啡肽酶的C末端抑制剂硫柳芬（IC50 = 2.6 nM）相当或更高的抑制活性。因此，发现含有C端磺基而不是C端羧基的化合物显示出对脑啡肽酶的抑制作用显着高水平。还通过苯基苯醌扭曲试验评价了10b，（S）-10b和（R）-10b的镇痛活性。

  DOI：

  10.1021/jm00081a024

文献信息

• A novel class of enkephalinase inhibitors containing a C-terminal sulfo group
  作者：Tetsutaro Mimura、Yasuhisa Nakamura、Junko Nishino、Tadahiro Sawayama、Toshio Komiya、Takashi Deguchi、Atsuko Kita、Hideo Nakamura、Junichi Matsumoto

  DOI：10.1021/jm00081a024

  日期：1992.2

  showed the inhibitory activity comparable to or greater than thiorphan (IC50 = 2.6 nM), a C-terminal carboxyl-containing inhibitor of enkephalinase. Thus compounds containing a C-terminal sulfo group, instead of the C-terminal carboxyl group, were found to show a remarkably high level of inhibition of enkephalinase. The analgesic activity of 10b, (S)-10b, and (R)-10b was also evaluated by the phenylbenzoquinone

  合成了一系列新的磺酸，并测试了它们对脑啡肽酶的抑制活性。其中，最有效的是N-（2-苄基-3-巯基丙酰基）偏苯甲酸10i，IC50值为0.27 nM。几种其他类似物（10a，b，j，n，o，gg，hh）显示出与C端含脑啡肽酶的C末端抑制剂硫柳芬（IC50 = 2.6 nM）相当或更高的抑制活性。因此，发现含有C端磺基而不是C端羧基的化合物显示出对脑啡肽酶的抑制作用显着高水平。还通过苯基苯醌扭曲试验评价了10b，（S）-10b和（R）-10b的镇痛活性。