2-(oct-2(Z)-en-1-yl)benzeneboronic acid | 372193-60-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(oct-2(Z)-en-1-yl)benzeneboronic acid
• 英文别名: [2-[(Z)-oct-2-enyl]phenyl]boronic acid
• CAS: 372193-60-7
• 化学式: C₁₄H₂₁BO₂
• 分子量: 232.131
• InChiKey: QVJIFBIKADBCRQ-SREVYHEPSA-N

物化性质

• 沸点：
  384.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.00±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.05
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(oct-2(Z)-en-1-yl)benzeneboronic acid 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 2-((2S,3S)-3-Bromo-2-hydroxy-octyl)-phenol
  参考文献：
  名称：

  Bromo-Boronolactonization of Olefins¹

  摘要：

  Exposure of a variety of mono- and disubstituted ortho-alkenylarylboronic acids to NBS in THF/ H2O under neutral conditions affords bromo-boronolactones, in some instances, with exceptional regiocontrol. The adducts, analogous to those formed by carboxylic acids, are shown to be useful synthetic intermediates.

  DOI：

  10.1021/jo015838z
• 作为产物：
  描述：

  4,4,5,5-tetramethyl-2-(2-oct-2(Z)-en-1-yl)phenyl[1,3,2]dioxaborolane 在 盐酸 、 sodium periodate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以73%的产率得到2-(oct-2(Z)-en-1-yl)benzeneboronic acid
  参考文献：
  名称：

  Bromo-Boronolactonization of Olefins¹

  摘要：

  Exposure of a variety of mono- and disubstituted ortho-alkenylarylboronic acids to NBS in THF/ H2O under neutral conditions affords bromo-boronolactones, in some instances, with exceptional regiocontrol. The adducts, analogous to those formed by carboxylic acids, are shown to be useful synthetic intermediates.

  DOI：

  10.1021/jo015838z

文献信息

• Homocoupling of alkyl-, alkenyl-, and arylboronic acids
  作者：J.R. Falck、Suchismita Mohapatra、Muralidhar Bondlela、Sylesh K. Venkataraman

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)01897-x

  日期：2002.11

  Alkyl-, alkenyl-, and arylboronic acids undergo Ag2O/CrCl2, mediated homocoupling in moderate to good yields under mild conditions. The general utility of this methodology is illustrated by an intramolecular annulation between sp and sp(3) centers. (C) 2002 Published by Elsevier Science Ltd.