7-(2-azido-3-fluoro-2,3-dideoxy-β-D-ribofuranosyl)guanine | 133776-37-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 核苷和核苷酸类似物
• 英文名称: 7-(2-azido-3-fluoro-2,3-dideoxy-β-D-ribofuranosyl)guanine
• 英文别名: 2-amino-7-[(2R,3S,4S,5R)-3-azido-4-fluoro-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-1H-purin-6-one
• CAS: 133776-37-1
• 化学式: C₁₀H₁₁FN₈O₃
• 分子量: 310.248
• InChiKey: CKRZSUJIPGIZBE-UFMOHRQQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  129
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  bis(trimethylsilyl)-N²-acetylguanine 、 2-azido-5-O-benzoyl-3-fluoro-2,3-dideoxy-β-D-ribofuranoside 在 氨 、 TMSOTf 作用下， 生成 9-(2-azido-3-fluoro-2,3-dideoxy-β-D-ribofuranosyl)-2-N-acetylguanine 、 7-(2-azido-3-fluoro-2,3-dideoxy-β-D-ribofuranosyl)guanine 、 7-(2-azido-3-fluoro-2,3-dideoxy-α-D-ribofuranosyl)guanine
  参考文献：
  名称：

  天然杂环碱基的3'-脱氧-3'-氟-和2'-叠氮基3'-氟-2'，3'-二脱氧-D-呋喃呋喃糖苷的合成及其抗病毒和细胞抑制特性。

  摘要：

  已使用通用碳水化合物前体合成了一系列天然杂环碱的3'-脱氧3'-氟和2'-叠氮基2'，3'-二脱氧3'-氟-D-呋喃核糖苷，即1-O-乙酰基-2,5-二-O-苯甲酰基-3-脱氧-3-氟-D-呋喃核糖和甲基2-叠氮基-5-O-苯甲酰基-2,3-二脱氧-3-氟-β-D-核呋喃糖苷。分别针对多种肿瘤细胞系和DNA / RNA病毒评估了该化合物的细胞抑制活性和抗病毒活性。从细胞抑制活性和抗病毒活性的观点来看，作为最活性的化合物出现了3'-脱氧-3'-氟腺苷。它以0.2-2微克/ mL的浓度抑制某些肿瘤细胞系（例如鼠白血病L1210和人T淋巴细胞MT-4）的增殖，

  DOI：

  10.1021/jm00111a040

文献信息

• Synthesis and antiviral and cytostatic properties of 3'-deoxy-3'-fluoro- and 2'-azido-3'-fluoro-2',3'-dideoxy-D-ribofuranosides of natural heterocyclic bases
  作者：I. A. Mikhailopulo、N. E. Poopeiko、T. I. Prikota、G. G. Sivets、E. I. Kvasyuk、J. Balzarini、Erik De Clercq

  DOI：10.1021/jm00111a040

  日期：1991.7

  A series of 3'-deoxy-3'-fluoro- and 2'-azido-2',3'-dideoxy-3'-fluoro-D-ribofuranosides of natural heterocyclic bases have been synthesized with the use of universal carbohydrate precursors, viz., 1-O-acetyl-2,5-di-O-benzoyl-3-deoxy-3-fluoro-D-ribofuranose and methyl 2-azido-5-O-benzoyl-2,3-dideoxy-3-fluoro-beta-D-ribofuranoside, respectively. The cytostatic and antiviral activity of the compounds was

  已使用通用碳水化合物前体合成了一系列天然杂环碱的3'-脱氧3'-氟和2'-叠氮基2'，3'-二脱氧3'-氟-D-呋喃核糖苷，即1-O-乙酰基-2,5-二-O-苯甲酰基-3-脱氧-3-氟-D-呋喃核糖和甲基2-叠氮基-5-O-苯甲酰基-2,3-二脱氧-3-氟-β-D-核呋喃糖苷。分别针对多种肿瘤细胞系和DNA / RNA病毒评估了该化合物的细胞抑制活性和抗病毒活性。从细胞抑制活性和抗病毒活性的观点来看，作为最活性的化合物出现了3'-脱氧-3'-氟腺苷。它以0.2-2微克/ mL的浓度抑制某些肿瘤细胞系（例如鼠白血病L1210和人T淋巴细胞MT-4）的增殖，