ethyl N-<1-(1-benzyl-1H-indol-2-yl)propyl>-N-formylaminoacetate | 112402-20-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl N-<1-(1-benzyl-1H-indol-2-yl)propyl>-N-formylaminoacetate
• 英文别名: ethyl 2-[1-(1-benzylindol-2-yl)propyl-formylamino]acetate
• CAS: 112402-20-7
• 化学式: C₂₃H₂₆N₂O₃
• 分子量: 378.471
• InChiKey: KYRPMPMZUZYJJJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  594.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.16
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  51.54
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl N-<1-(1-benzyl-1H-indol-2-yl)propyl>-N-formylaminoacetate 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 PPA 作用下， 以 甲醇 、 萘烷 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 9-benzyl-1-ethyl-4-hydroxy-β-carboline
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Studies of Indoles and Related Compounds. XXVII. A New Synthesis of Crenatine from Ethyl Indole-2-carboxylate.

  摘要：

  从 1-苄基吲哚-2-羧酸乙酯（12a）开始，通过吲哚核 3 位上精心设计的 C2-副基团的环化和氯化铝催化的受保护吲哚氮的去苄基化，合成了 Crenatine（1a），它是在 4 位上具有氧官能团的一类新的β-咔啉生物碱。同样的方法还合成了 1-乙基-4-羟基-9-甲基-β-咔啉（26b），它是色那汀的甲基位置异构体。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.2189
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium hydride 作用下， 反应 9.0h， 生成 ethyl N-<1-(1-benzyl-1H-indol-2-yl)propyl>-N-formylaminoacetate
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Studies of Indoles and Related Compounds. XXVII. A New Synthesis of Crenatine from Ethyl Indole-2-carboxylate.

  摘要：

  从 1-苄基吲哚-2-羧酸乙酯（12a）开始，通过吲哚核 3 位上精心设计的 C2-副基团的环化和氯化铝催化的受保护吲哚氮的去苄基化，合成了 Crenatine（1a），它是在 4 位上具有氧官能团的一类新的β-咔啉生物碱。同样的方法还合成了 1-乙基-4-羟基-9-甲基-β-咔啉（26b），它是色那汀的甲基位置异构体。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.2189

文献信息

• A New Route to 4-Oxygenated b-Carbolines: The Total Synthesis of Crenatine
  作者：Yasuoki Murakami、Yuusaku Yokoyama、Chiyoko Aoki、Chiemi Miyagi、Toshiko Watanabe、Taichi Ohmoto

  DOI：10.3987/r-1987-04-0875

  日期：——
• MURAKAMI, YASUOKI;YOKOYAMA, YUUSAKU;AOKI, CHIYOKO;MIYAGI, CHIEMI;WATANABE+, HETEROCYCLES, 26,(1987) N 1, 875-878
  作者：MURAKAMI, YASUOKI、YOKOYAMA, YUUSAKU、AOKI, CHIYOKO、MIYAGI, CHIEMI、WATANABE+

  DOI：——

  日期：——