ethyl {(2S,3S,4R,5R,6S)-3,4,5-tris(benzyloxy)-6-[(benzyloxy)methyl]piperidin-2-yl}acetate | 1335016-38-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl {(2S,3S,4R,5R,6S)-3,4,5-tris(benzyloxy)-6-[(benzyloxy)methyl]piperidin-2-yl}acetate
• 英文别名: ethyl 2-[(2S,3S,4R,5R,6S)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)piperidin-2-yl]acetate
• CAS: 1335016-38-0
• 化学式: C₃₈H₄₃NO₆
• 分子量: 609.763
• InChiKey: VCQQOTGRZVAWOD-IPCDWFNJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  75.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl {(2S,3S,4R,5R,6S)-3,4,5-tris(benzyloxy)-6-[(benzyloxy)methyl]piperidin-2-yl}acetate 、 环己烷基甲醛 在 溶剂黄146 、 三乙酰氧基硼氢化钠 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以79.4%的产率得到ethyl {(2S,3S,4R,5R,6S)-3,4,5-tris(benzyloxy)-6-[(benzyloxy)methyl]-1-(cyclohexylmethylene)piperidin-2-yl}acetate
  参考文献：
  名称：

  磷脂酰肌醇的亚氨基糖类似物作为蛋白激酶 B (Akt) 的潜在抑制剂

  摘要：

  通过对与 Akt PH 结构域的磷酸肌醇结合位点相对应的蛋白质区域取样进行对接实验，评估了一个小型的亚氨基糖衍生物虚拟文库。四种化合物被选择并从一个共同的前体有效合成。所有化合物都对纯化酶进行了初步生物学评估，其中化合物 9 表现出最好的抑制活性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100452
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (4S,5S,6R,7R)-7-amino-4,5,6,8-tetrakis(benzyloxy)-3-hydroxyoctanoate 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 ethyl {(2S,3S,4R,5R,6S)-3,4,5-tris(benzyloxy)-6-[(benzyloxy)methyl]piperidin-2-yl}acetate 、 ethyl {(2R,3S,4R,5R,6S)-3,4,5-tris(benzyloxy)-6-[(benzyloxy)methyl]piperidin-2-yl}acetate
  参考文献：
  名称：

  磷脂酰肌醇的亚氨基糖类似物作为蛋白激酶 B (Akt) 的潜在抑制剂

  摘要：

  通过对与 Akt PH 结构域的磷酸肌醇结合位点相对应的蛋白质区域取样进行对接实验，评估了一个小型的亚氨基糖衍生物虚拟文库。四种化合物被选择并从一个共同的前体有效合成。所有化合物都对纯化酶进行了初步生物学评估，其中化合物 9 表现出最好的抑制活性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100452