1-(Isopropoxycarbonyloxy)ethyl (6R,7R)-7-amino-3-methoxymethyl-3-cephem-4-carboxylate p-toluenesulfonate | 148893-80-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(Isopropoxycarbonyloxy)ethyl (6R,7R)-7-amino-3-methoxymethyl-3-cephem-4-carboxylate p-toluenesulfonate
• 英文别名: 4-methylbenzenesulfonic acid;1-propan-2-yloxycarbonyloxyethyl (6R,7R)-7-amino-3-(methoxymethyl)-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate
• CAS: 148893-80-5
• 化学式: C₇H₈O₃S*C₁₅H₂₂N₂O₇S
• 分子量: 546.62
• InChiKey: UTTXXGMAULGVDH-SHWQNFEBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.82
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  205
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(Isopropoxycarbonyloxy)ethyl (6R,7R)-7-amino-3-methoxymethyl-3-cephem-4-carboxylate p-toluenesulfonate 、 碳酸氢钠 在 氯化钠 、 magnesium sulfate 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 1-(Isopropoxycarbonyloxy)ethyl (6R,7R)-7-amino-3-methoxy-methyl-3-cephem-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Diastereomers of 1-(isopropoxycarbonyloxy)ethyl 3-cephem-4-carboxylate

  摘要：

  化合物I的可持续吸收的对映异构体为1-(异丙氧羰氧基)乙基(6R,7R)-7-[2-(2-氨基噻唑-4-基)-2-(Z)-(甲氧亚胺)乙酰氨基]-3-(甲氧甲基)-3-头孢烷-4-羧酸盐，其化学式为I，以及它们的生理上可接受的盐，以及化合物II的对映异构体纯盐，其化学式为II，其中HX是一种单基或多基酸，其中X是一种无机或有机生理上可接受的阴离子，并且一种制备这些化合物I或II的方法，其中首先在将式III的对映异构体混合物的1当量溶液与0.2-2当量的酸组分HY的溶液混合时，先沉淀出式IV的较难溶解的对映异构体，并通过过滤将其分离，然后从过滤溶液中沉淀出式IV的较易溶解的对映异构体，其中酸组分HY在连续步骤中可以相同或不同。

  公开号：

  US05614623A1
• 作为产物：
  描述：

  1-碘乙基异丙基碳酸酯 、 7-氨基-3-甲氧基甲基-3-头孢烯-4-甲酸 在 对甲苯磺酸一水合物 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 、 异丙醚 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 1-(Isopropoxycarbonyloxy)ethyl (6R,7R)-7-amino-3-methoxymethyl-3-cephem-4-carboxylate p-toluenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Diastereomers of 1-(isopropoxycarbonyloxy)ethyl 3-cephem-4-carboxylate

  摘要：

  化合物I的可吸收的对映异构体为1-(异丙氧羰氧基)乙基(6R,7R)-7-[2-(2-氨基噻唑-4-基)-2-(Z)-(甲氧亚胺)乙酰氨基]-3-(甲氧甲基)-3-头孢烷-4-羧酸酯，其结构式如下：##STR1## 以及其生理上可接受的盐，以及化合物II的对映异构体纯盐（其中HX为一元或多元酸，X为生理上可接受的无机或有机阴离子）。还描述了制备这些化合物I或II的过程，该过程首先在化合物III的对映异构体混合物的1当量溶液和0.2-2当量的酸组分HY的溶液混合物中沉淀出较不溶的对映异构体IV，并通过过滤将其分离，然后从过滤液中沉淀出较易溶的对映异构体IV，其中酸组分HY可以在连续的部分步骤中相同或不同，并且可以进行不同酸组分HY的任意顺序添加，随后可通过结晶进一步纯化所得盐。

  公开号：

  US05461043A1