7-hydroxy-4-methyl-3-undecyl-coumarin | 1421266-07-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 7-hydroxy-4-methyl-3-undecyl-coumarin
• CAS: 1421266-07-0
• 化学式: C₂₁H₃₀O₃
• 分子量: 330.467
• InChiKey: VXIAYPSJWISJOS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  485.2±40.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.040±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.88
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  50.44
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-hydroxy-4-methyl-3-undecyl-coumarin 、 2,3,4-Tri-O-acetyl-D-glucuronide methyl ester 在 三苯基膦 、 lithium hydroxide 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 methyl 4-methyl-3-undecyl-coumarin-7-yl-2,3,4-tri-O-acetyl-L-idopyranuronate
  参考文献：
  名称：

  α-L-艾杜糖苷酶荧光底物的合成

  摘要：

  描述了制备 l-idopyranose 衍生物的替代反应途径及其在合成 α-l-iduronidase 荧光底物 4-methylcoumarin-7-ylα-l-iduronic acid 及其 3-undecyl 衍生物中的应用. L-ido 糖的制备方法是将市售的双丙酮-α-D-葡萄糖通过关键中间体 1 的氧化、酯化和区域选择性乙酰化转化为 1,2,3,4-四-O乙酰基-L-碘代吡喃糖醛酸甲酯， 2:3,5-二-O-异亚丙基-β-L-异呋喃糖。在 L-ido 供体与 4-甲基香豆素受体的偶联中采用了 Mitsunobu 型糖基化。这种新开发的路线减少了以前在合成 α-Liduronidase 荧光底物时遇到的困难。

  DOI：

  10.3998/ark.5550190.0014.203
• 作为产物：
  描述：

  1-溴十一烷 在 sodium 、 对甲苯磺酸 、 sodium iodide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 7-hydroxy-4-methyl-3-undecyl-coumarin
  参考文献：
  名称：

  α-L-艾杜糖苷酶荧光底物的合成

  摘要：

  描述了制备 l-idopyranose 衍生物的替代反应途径及其在合成 α-l-iduronidase 荧光底物 4-methylcoumarin-7-ylα-l-iduronic acid 及其 3-undecyl 衍生物中的应用. L-ido 糖的制备方法是将市售的双丙酮-α-D-葡萄糖通过关键中间体 1 的氧化、酯化和区域选择性乙酰化转化为 1,2,3,4-四-O乙酰基-L-碘代吡喃糖醛酸甲酯， 2:3,5-二-O-异亚丙基-β-L-异呋喃糖。在 L-ido 供体与 4-甲基香豆素受体的偶联中采用了 Mitsunobu 型糖基化。这种新开发的路线减少了以前在合成 α-Liduronidase 荧光底物时遇到的困难。

  DOI：

  10.3998/ark.5550190.0014.203