methyl 2-oxooctadec-3-ynoate | 1352742-28-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 2-oxooctadec-3-ynoate
• CAS: 1352742-28-9
• 化学式: C₁₉H₃₂O₃
• 分子量: 308.461
• InChiKey: CQOBMYPCHGZNDM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.82
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-oxooctadec-3-ynoate 在 (-)-(S)-alpine-borane 作用下， 反应 16.0h， 以71%的产率得到(2R)-methyl 2-hydroxyoctadec-3-ynoate
  参考文献：
  名称：

  Symbioramide的全合成：有效制备结构异构体的灵活方法

  摘要：

  据报道，从简单的非手性化合物和外消旋的α-氨基-β-酮酸酯衍生物开始，对氨基磺酰胺的简明，对映选择性总合成。这种高度灵活的策略还可以有效地制备天然产物的七个结构异构体。合成依赖于收敛途径，该途径涉及有效的立体选择性还原α-酮-β-炔基酯，以及通过钌介导的不对称加氢反应使α-氨基-β-酮基酯动态动力学拆分。

  DOI：

  10.1002/adsc.201100579
• 作为产物：
  描述：

  1-十六炔 、 乙酸,(甲氧基甲基氨基)羰基-,甲基酯 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 17.0h， 以32%的产率得到methyl 2-oxooctadec-3-ynoate
  参考文献：
  名称：

  Symbioramide的全合成：有效制备结构异构体的灵活方法

  摘要：

  据报道，从简单的非手性化合物和外消旋的α-氨基-β-酮酸酯衍生物开始，对氨基磺酰胺的简明，对映选择性总合成。这种高度灵活的策略还可以有效地制备天然产物的七个结构异构体。合成依赖于收敛途径，该途径涉及有效的立体选择性还原α-酮-β-炔基酯，以及通过钌介导的不对称加氢反应使α-氨基-β-酮基酯动态动力学拆分。

  DOI：

  10.1002/adsc.201100579

文献信息

• Electron-Deficient Alkynes as Dipolarophile in Pd-Catalyzed Enantioselective (3 + 2) Cycloaddition Reaction with Vinyl Cyclopropanes
  作者：Wen-Ping Ding、Gao-Peng Zhang、Yang-Jie Jiang、Juan Du、Xiu-Yan Liu、Di Chen、Chang-Hua Ding、Qing-Hai Deng、Xue-Long Hou

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02431

  日期：2019.9.6

  The activated alkynes have been used successfully for the first time as the dipolarophile in the palladium-catalyzed asymmetric (3 + 2) cycloaddition, affording highly functionalized cyclopentenes in good to high yields with high chemoselectivities and good to high enantioselectivities. The introduction of an additional carbonyl group at the α-position of the alkynyl esters is the key to activating

  活化炔烃已成功首次用作钯催化的不对称（3 + 2）环加成中的双极性亲和剂，以高至高收率，高化学选择性和高至高对映选择性提供了高度官能化的环戊烯。在炔基酯的α-位引入另外的羰基是激活碳-碳三键的关键。研究了反应过程，并观察到了Pd催化的（3 + 2）环加成反应的逆过程。