methyl 2α-acetoxy-5,5-dimethyl-11-oxatricyclo<7.2.1.0^4,9>dodec-3-ene-1α-carboxylate | 71927-82-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 2α-acetoxy-5,5-dimethyl-11-oxatricyclo<7.2.1.0^4,9>dodec-3-ene-1α-carboxylate
• 英文别名: methyl (1R,8S,9S)-8-acetyloxy-5,5-dimethyl-10-oxatricyclo[7.2.1.01,6]dodec-6-ene-9-carboxylate
• CAS: 71927-82-7
• 化学式: C₁₇H₂₄O₅
• 分子量: 308.375
• InChiKey: HEINLLBFJGUXSR-JQFCIGGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2α-acetoxy-5,5-dimethyl-11-oxatricyclo<7.2.1.0^4,9>dodec-3-ene-1α-carboxylate 在 sodium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以89%的产率得到methyl 5,5-dimethyl-2α-hydroxy-11-oxatricyclo<7.2.1.0^4,9>dodec-3-ene-1α-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a model for the BCE ring system of bruceantin. A caveat on the cyclohexene .fwdarw. trans diaxial diol conversion

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01290a005
• 作为产物：
  描述：

  methyl (4α)-5,5-dimethyl-11-oxatricyclo<7.2.1.0^4,9>dodec-2-ene-1α-carboxylate 在 三氟化硼乙醚 、 sodium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 methyl 2α-acetoxy-5,5-dimethyl-11-oxatricyclo<7.2.1.0^4,9>dodec-3-ene-1α-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a model for the BCE ring system of bruceantin. A caveat on the cyclohexene .fwdarw. trans diaxial diol conversion

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01290a005