ethyl (6-amino-4-(4-chlorophenyl)-2,3,9-trimethyl-6H-thieno[3,2-f][1,2,4]triazolo[4,3-a][1,4]diazepin-6-yl)carboxylate | 166880-14-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (6-amino-4-(4-chlorophenyl)-2,3,9-trimethyl-6H-thieno[3,2-f][1,2,4]triazolo[4,3-a][1,4]diazepin-6-yl)carboxylate
• 英文别名: Ethyl (6-amino-4-(4-chlorophenyl)-2,3,9-trimethyl-6H-thieno[3,2-f][1,2,4]triazolo[4,3-a][1,4]diazepin-6-yl)-carboxylate；ethyl 9-amino-7-(4-chlorophenyl)-4,5,13-trimethyl-3-thia-1,8,11,12-tetrazatricyclo[8.3.0.02,6]trideca-2(6),4,7,10,12-pentaene-9-carboxylate
• CAS: 166880-14-4
• 化学式: C₂₀H₂₀ClN₅O₂S
• 分子量: 429.93
• InChiKey: ARHGLGQJAYACHS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (6-amino-4-(4-chlorophenyl)-2,3,9-trimethyl-6H-thieno[3,2-f][1,2,4]triazolo[4,3-a][1,4]diazepin-6-yl)carboxylate 在 水 、 caesium carbonate 、 barium(II) hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (2S,4R)-4-hydroxy-1-[(2S)-2-(2-{[4'-(6-hydroxy-2,3,9-trimethyl-6H-thieno[3,2-f][1,2,4]triazolo[4,3-a][1,4]diazepin-4-yl)[1,1'-biphenyl]-4-yl]oxy}acetamido)-3,3-dimethylbutanoyl]-N-{(1S)-1-[4-(4-methyl-1,3-thiazol-5-yl)phenyl]ethyl}pyrrolidine-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  ＢＥＴ蛋白質分解誘導作用を有するアミド化合物及びその医薬としての用途

  摘要：

  对癌细胞具有细胞损伤作用，诱导癌细胞中BET蛋白质的降解作用，以及优越的BET蛋白质与乙酰化组蛋白结合抑制作用，提供作为抗癌药物、BET蛋白质降解诱导剂和BET蛋白质抑制剂有用的化合物。该化合物或其药理学上可接受的盐由下述通用式（I）表示。{式中，各符号如在说明书中定义。}

  公开号：

  WO2020009176A1

文献信息

• Thienotriazolodiazepine compound and pharmaceutical use thereof
  申请人：Yoshitomi Pharmaceutical Industries, Ltd.

  公开号：US05721231A1

  公开（公告）日：1998-02-24

  N-(4-(4-chlorophenyl)-2,3,9-trimethyl-6H-thieno \x9b3,2-f!\x9b1,2,4!triazolo\x9b4,3-a!\x9b1,4!diazepin-6-yl )-N'- (2-methoxyphenyl)urea, optical isomers thereof and pharmaceutically acceptable salts thereof. The compounds of the present invention strongly and selectively inhibit the expression of VCAM-1 and have an inhibitory effect on leukocyte adhesion to vascular endothelial cells. Accordingly, the compounds of the present invention can be used as cell adhesion inhibitors for prophylaxis or treatment of various diseases in which cell adhesion is involved in the onset and progress thereof.

  N-(4-(4-氯苯基)-2,3,9-三甲基-6H-噻吩[3,2-f][1,2,4]三唑[4,3-a][1,4]二氮杂蒽-6-基)-N'-(2-甲氧基苯基)脲，其光学异构体和药学上可接受的盐。本发明化合物能够强烈且选择性地抑制VCAM-1的表达，并对白细胞黏附于血管内皮细胞具有抑制作用。因此，本发明化合物可用作细胞黏附抑制剂，用于预防或治疗各种与细胞黏附有关的疾病的发病和进展。