(E)-(9S,12R,13S)-9,12,13-Trihydroxy-octadec-10-enoic acid methyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-(9S,12R,13S)-9,12,13-Trihydroxy-octadec-10-enoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (E,9S,12R,13S)-9,12,13-trihydroxyoctadec-10-enoate
• 化学式: C₁₉H₃₆O₅
• 分子量: 344.492
• InChiKey: SHJFTSYXWYQFHT-YXQRUGASSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  87
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-(9R,13R)-13-(2,2-Dimethyl-propionyloxy)-9-hydroxy-12-oxo-octadec-10-enoic acid methyl ester 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (E)-(9S,12R,13S)-9,12,13-Trihydroxy-octadec-10-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Kato, Tadahiro; Yamaguchi, Yoshihiro; Hirukawa, Toshifumi, Agricultural and Biological Chemistry, 1991, vol. 55, # 5, p. 1349 - 1357

  摘要：

  DOI：

文献信息

• STRUCTURE AND SYNTHESIS OF 11,12,13-TRIHYDROXY-9<i>Z</i>,15<i>Z</i>-OCTADECADIENOIC ACIDS FROM RICE PLANT SUFFERING FROM RICE BLAST DISEASE
  作者：Tadahiro Kato、Yoshihiro Yamaguchi、Shin-ichi Ohnuma、Tadao Uyehara、Tsuneo Namai、Mitsuaki Kodama、Yoshinori Shiobara

  DOI：10.1246/cl.1986.577

  日期：1986.4.5

  Structural elucidation including the absolute configuration was carried out on the trihydroxyoctadecadienoic acids isolated from rice plant suffering from rice blast disease.

  对从患有稻瘟病的水稻植物中分离的三羟基十八碳二烯酸进行了包括绝对构型在内的结构解析。
• Efficient and Specific Conversion of 9‐Lipoxygenase Hydroperoxides in the Beetroot. Formation of Pinellic Acid
  作者：Mats Hamberg、Ulrika Olsson

  DOI：10.1007/s11745-011-3592-7

  日期：2011.9

  into 9(S),12(S),13(S)‐trihydroxy‐10(E),15(Z)‐octadecadienoic acid (fulgidic acid). On the other hand, the 13‐lipoxygenase‐generated hydroperoxides of linoleic or linolenic acids failed to produce significant amounts of trihydroxy acids. Short‐time incubation of 9(S)‐hydroperoxy‐10(E),12(Z)‐octadecadienoic acid afforded the epoxy alcohol 12(R),13(S)‐epoxy‐9(S)‐hydroxy‐10(E)‐octadecenoic acid as the

  的亚油酸9脂肪氧合酶产物9（小号）-hydroperoxy-10（É），12（Ž） -十八碳二酸与来自甜菜的粗酶制剂搅拌（甜菜SSP。寻常变种寻常），得到由产物9（S），12（S），13（S）-三羟基-10（E）-十八碳烯酸（松香酸）的95％。源自亚麻酸的氢过氧化物9（S）-氢过氧-10（E），12（Z），15（Z）-十八碳三烯酸以类似的方式转化为9（S），12（S），13（S）-三羟基-10（E），15（Z）-十八碳二烯酸（黄腐酸）。另一方面，由13-脂氧合酶生成的亚油酸或亚麻酸的氢过氧化物不能产生大量的三羟基酸。短时孵育9（S）-氢过氧-10（E），12（Z）-十八碳二烯酸得到环氧醇12（R），13（S）-环氧-9（S）-羟基-10（E）-十八碳烯酸为主要产物，分别表示由环氧醇合酶和环氧化物水解酶活性催化的9-氢过氧化物→环氧醇→三羟基酸的序列。甜菜根中检测到的酶系统的高容量与简单的分
• 10.1016/j.bbalip.2024.159507
  作者：Smirnova, Elena O.、Lantsova, Natalia V.、Hamberg, Mats、Toporkova, Yana Y.、Grechkin, Alexander N.

  DOI：10.1016/j.bbalip.2024.159507

  日期：——

  -13(S)-olide. In addition, (8Z)-colneleic acid was formed. Brief incubations of the enzyme with 9-HPOD in a biphasic system of hexane-water enabled the isolation of the short-lived 9,10-epoxydiene (9S,10R,11E,13E)-9,10-epoxy-11,13-octadecadienoic acid. The structure and stereochemistry of the epoxyalcohols, macrolactone, (8Z)-colneleic acid (Me), and 9,10-epoxydiene (Me) were confirmed by 1H-NMR, 1H-1H-COSY

  本工作报告了欧洲文昌鱼（Branchiostoma lanceolatum）的一个新的 CYP74 家族基因的检测和克隆以及重组蛋白 CYP440A19 的生化表征。 CYP440A19对亚油酸和α-亚麻酸的13-氢过氧化物具有环氧醇合酶(EAS)活性，其被转化为环氧乙烷基醇，即(11S,12R,13S)-11-羟基-12,13-环氧衍生物。 9-氢过氧化物的转化产生了不同的产物。亚油酸9(S)-氢过氧化物(9-HPOD)主要转化为9,14-二醇(10E,12E)-9,14-二羟基-10,12-十八二烯酸和大环内酯9(S),10(R )-环氧-11(E)-十八碳烯-13(S)-油内酯。另外，形成(8Z)-山楂酸。在己烷-水双相系统中将该酶与 9-HPOD 短暂孵育，能够分离出短寿命的 9,10-环氧二烯 (9S,10R,11E,13E)-9,10-epoxy-11,13-十八二烯酸。通过
• Kato, Tadahiro; Yamaguchi, Yoshihiro; Hirukawa, Toshifumi, Agricultural and Biological Chemistry, 1991, vol. 55, # 5, p. 1349 - 1357
  作者：Kato, Tadahiro、Yamaguchi, Yoshihiro、Hirukawa, Toshifumi、Hoshino, Naoko

  DOI：——

  日期：——