t-butoxycarbonyl-L-alanine p-nitroanilide | 52815-81-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: t-butoxycarbonyl-L-alanine p-nitroanilide
• 英文别名: Boc-Ala-pNA；tert.Butyloxycarbonyl-L-alanin-p-nitroanilin；Boc-L-Ala-p-nitroanilin；N-(t-Butoxycarbanyl)-L-Alanyl-p-Nitroanilid；1,1-Dimethylethyl N-[(1S)-1-methyl-2-[(4-nitrophenyl)amino]-2-oxoethyl]carbamate；tert-butyl N-[(2S)-1-(4-nitroanilino)-1-oxopropan-2-yl]carbamate
• CAS: 52815-81-3
• 化学式: C₁₄H₁₉N₃O₅
• 分子量: 309.322
• InChiKey: CBVIJCRCPABVCL-VIFPVBQESA-N

物化性质

• 熔点：
  164 °C
• 沸点：
  523.7±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.256±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.45
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  110.57
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  t-butoxycarbonyl-L-alanine p-nitroanilide 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 L-丙氨酸4-硝基酰苯胺
  参考文献：
  名称：

  Proline-based dipeptides with two amide units as organocatalyst for the asymmetric aldol reaction of cyclohexanone with aldehydes

  摘要：

  A series of proline-based dipeptide organocatalysts with two amide units (1-16) have been developed and evaluated in the direct catalytic asymmetric aldol reactions of aldehydes with cyclohexanone. These catalysts showed good solubility in organic solvents compared with their corresponding carboxyl terminal dipeptides. The robust amide bond formation allowed structural modifications and fine tuning of catalyst properties by varying the stereo and electronic effects of the terminal amide to affect the ability of hydrogen bonding formation between the catalysts and the substrates. The reactions proceeded smoothly in high yields (up to 99%), enantioselectivities (up to 98% ee) and anti-diastereoselectivities (up to 99:1) in the presence of bifunctional organocatalyst 4 under the optimal reaction conditions. (C) 2008 Elsevier Ltd, All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.07.051
• 作为产物：
  描述：

  N-叔丁氧羰基-L-丙氨酸 、 4-硝基苯胺 在 吡啶 、 三氯氧磷 作用下， 以77%的产率得到t-butoxycarbonyl-L-alanine p-nitroanilide
  参考文献：
  名称：

  方便合成氨基酸对硝基苯胺；蛋白酶底物合成中的合成子

  摘要：

  一种方法是为N的合成所述α -保护的二-和三官能氨基酸p -nitroanilides。该反应使用三氯氧化磷作为缩合剂。合成简单，快速，没有消旋作用，收率在70-90％之间。可以进行合成不仅与聚氨酯类的氨基酸衍生物，包括酸不稳定（Z. Boc）和碱不稳定的羰基（Fmoc，MSC）N α -proteclivc功能或烯丙基衍生的保护，而且还用N α -三烯丙基氨基酸，尽管收率较低。该反应在吡啶中进行，其机理暗示了通过与二氯二磷酸（HOPOCl 2）形成混合酸酐来进行羧基活化。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00671-t

文献信息

• Peptidic analogues of the insect juvenile hormone containing urethan-type protecting groups
  作者：J. Hlaváček、K. Poduška、F. Šorm

  DOI：10.1135/cccc19760317

  日期：——