4-(3-甲氧基苯基)吗啉 | 32040-09-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 中文名称: 4-(3-甲氧基苯基)吗啉
• 英文名称: 4-(3-methoxyphenyl)morpholine
• 英文别名: N-(3-methoxyphenyl)morpholine
• CAS: 32040-09-8
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₂
• mdl: MFCD09608118
• 分子量: 193.246
• InChiKey: VZARMICIYMJKKP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  113 °C(Press: 0.15 Torr)
• 密度：
  1.093±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.454
• 拓扑面积：
  21.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3-甲氧基苯基)吗啉 在 氨 、 lithium 作用下， 以 戊醇 为溶剂， 生成 4-(5-methoxy-cyclohexa-1,4-dienyl)-morpholine
  参考文献：
  名称：

  Birch,A.J.; Dyke,S.F., Australian Journal of Chemistry, 1978, vol. 31, p. 1625 - 1628

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-methoxy-2-(morpholin-4-yl)benzaldehyde 在 N,N-二甲基丙烯基脲 作用下， 反应 6.0h， 以56%的产率得到4-(3-甲氧基苯基)吗啉
  参考文献：
  名称：

  邻氨基苯甲醛的无催化剂光脱羰

  摘要：

  几乎共识是，醛基（–CHO）的脱羰不仅需要通过过渡金属催化剂来介导，而且还需要严格的反应条件（高温和长反应时间）。在这项工作中，受“基于构象选择性的”设计策略的启发，我们打破了这一共识，并发现了醛基的无催化剂光脱羰基。它表明，脱羰基化可以用可见光照射能够容易地实现通过引入叔胺到邻醛基的-位置。在温和条件下，我们的光脱羰基化可以耐受各种各样的叔胺。此外，在精心设计的特殊底物上进行机理和实验的（QM）计算表明，我们的光脱羰基取决于醛基和叔胺的构象特异性，并通过异常的[1,4] -H位移和随后的[1,3] -H移位。

  DOI：

  10.1039/d0gc01256d

文献信息

• Air Stable, Sterically Hindered Ferrocenyl Dialkylphosphines for Palladium-Catalyzed C−C, C−N, and C−O Bond-Forming Cross-Couplings
  作者：Noriyasu Kataoka、Quinetta Shelby、James P. Stambuli、John F. Hartwig

  DOI：10.1021/jo025732j

  日期：2002.8.1

  aryl halides coupled with acyclic or cyclic secondary alkyl- and arylamines, with primary alkyl- and arylamines, and with aryl- and primary alkylboronic acids. These last couplings provide the first general procedure for reaction of terminal alkylboronic acids with aryl halides without toxic or expensive bases. The ligand not only generates highly active palladium catalysts, but it is air stable in

  已通过两步合成程序以高收率制备了五苯基二茂铁基二叔丁基膦，并且已研究了由带有该配体的配合物催化的各种交叉偶联过程的范围。该配体为芳基卤化物胺化和Suzuki偶联产生了非常普通的钯催化剂。对于未活化的芳基溴化物或氯化物的胺化，观察到的营业额约为1000。另外，该配体的络合物在温和条件下催化形成选定的芳基醚。反应包括富电子和贫电子的芳基溴化物和氯化物。在含有该配体的催化剂的存在下，这些芳基卤化物与无环或环状仲烷基和芳基胺，伯烷基和芳基胺，以及芳基和伯烷基硼酸偶联。这些最后的偶联为末端烷基硼酸与芳基卤化物的反应提供了第一个通用方法，而没有毒性或昂贵的碱。该配体不仅产生高活性的钯催化剂，而且在溶液和固态中都是空气稳定的。该配体的钯（0）配合物也具有空气稳定性，为固体，仅与溶液中的氧气缓慢反应。
• Catalyst for aromatic C—O, C—N, and C—C bond formation
  申请人：Yale University

  公开号：US06562989B2

  公开（公告）日：2003-05-13

  The present invention is directed to a transition metal catalyst, comprising a Group 8 metal and a ligand having the structure wherein R, R′ and R″ are organic groups having 1-15 carbon atoms, n=1-5, and m=0-4. The present invention is also directed to a method of forming a compound having an aromatic or vinylic carbon-oxygen, carbon-nitrogen, or carbon-carbon bond using the above catalyst. The catalyst and the method of using the catalyst are advantageous in preparation of compounds under mild conditions of approximately room temperature and pressure.

  本发明涉及一种过渡金属催化剂，包括一种第8族金属和具有结构的配体 其中R、R'和R"是具有1-15个碳原子的有机基团，n=1-5，m=0-4。本发明还涉及一种利用上述催化剂形成具有芳香性或乙烯基碳-氧、碳-氮或碳-碳键的化合物的方法。该催化剂和使用该催化剂的方法在大约室温和压力下的温和条件下制备化合物具有优势。
• [2.2]Paracyclophane-based monophosphine ligand for palladium-catalyzed cross-coupling reactions of aryl chlorides
  作者：Jiwu Ruan、Lee Shearer、Jun Mo、John Bacsa、Antonio Zanotti-Gerosa、Fred Hancock、Xiaofeng Wu、Jianliang Xiao

  DOI：10.1039/b906139h

  日期：——

  A new [2.2]paracyclophane-based electron-rich and sterically bulky monophosphine ligand has been synthesized by an efficient and straightforward method. When combined with palladium, this ligand shows excellent performance in the Buchwald–Hartwig amination and Suzuki–Miyaura coupling reactions of various aryl chlorides. In both types of reactions, ortho-substituted, deactivated aryl chlorides are shown to be viable substrates. However, the Suzuki–Miyaura coupling appears to be easier, with palladium loading at 0.1 mol% being feasible.

  一种新的[2.2]对环芳烷基富电子且立体位阻大的单膦配体，通过一种高效且直接的方法合成。当与钯结合时，该配体在各种芳基氯的Buchwald–Hartwig氨基化和Suzuki–Miyaura偶联反应中显示出卓越的性能。在这两类反应中，邻位取代、钝化的芳基氯被证明是可行的底物。然而，Suzuki–Miyaura偶联似乎更简单，钯的负载量在0.1摩尔%时即可行。
• Triaminophosphine ligands for carbon-nitrogen and carbon-carbon bond formation
  申请人：Iowa State University Research Foundation, Inc.

  公开号：US07385058B1

  公开（公告）日：2008-06-10

  Methods and compounds are provided for the formation of carbon-nitrogen or carbon-carbon bonds comprising reacting an amine or an aryl boronic acid with an aryl halide in the presence of a palladium catalyst, a base, and a compound of formula II:

  方法和化合物用于形成碳氮或碳碳键，包括在钯催化剂、碱和公式II化合物的存在下，将胺或芳基硼酸与芳基卤化物反应。
• Synthesis and characterization of N-heterocyclic carbene-palladium(<scp>ii</scp>) chlorides-1-methylindazole and -1-methylpyrazole complexes and their catalytic activity toward C–N coupling of aryl chlorides
  作者：Xiao-Yun Zhao、Quan Zhou、Jian-Mei Lu

  DOI：10.1039/c6ra02556k

  日期：——

  series of N-heterocyclic carbene-palladium(II) chlorides-1-methylindazole and -1-methylpyrazole complexes was successfully synthesized and fully characterized by X-ray single crystal diffraction. In addition, initial investigations of their catalytic activity showed that they were efficient catalysts in the C–N coupling of primary and secondary amines with aryl chlorides at low catalyst loadings.

  成功合成了一系列N-杂环卡宾-钯（II）氯化物-1-甲基吲唑和-1-甲基吡唑配合物，并通过X射线单晶衍射对其进行了全面表征。此外，对其催化活性的初步研究表明，它们在低催化剂负载量下，伯胺和仲胺与芳基氯的C-N偶联反应中是有效的催化剂。