17-cyclopropylmethyl-4,5α-epoxy-3-hydroxy-14β-O-(naphthyl-2'-carboxy)morphinan-6-one | 1147937-29-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 17-cyclopropylmethyl-4,5α-epoxy-3-hydroxy-14β-O-(naphthyl-2'-carboxy)morphinan-6-one
• 英文别名: (1S,5R,13R,17S)-4-(cyclopropylmethyl)-10-hydroxy-14-oxo-12-oxa-4-azapentacyclo[9.6.1.0^{1,13}.0^{5,17}.0^{7,18}]octadeca-7(18),8,10-trien-17-yl naphthalene-2-carboxylate；[(4R,4aS,7aR,12bS)-3-(cyclopropylmethyl)-9-hydroxy-7-oxo-2,4,5,6,7a,13-hexahydro-1H-4,12-methanobenzofuro[3,2-e]isoquinolin-4a-yl] naphthalene-2-carboxylate
• CAS: 1147937-29-8
• 化学式: C₃₁H₂₉NO₅
• 分子量: 495.575
• InChiKey: KUNNDVWENYFGKD-QQZIBPAVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  76.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  17-cyclopropylmethyl-4,5α-epoxy-3-hydroxy-14β-O-(naphthyl-2'-carboxy)morphinan-6-one 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 17-cyclopropylmethyl-4,5α-epoxy-3-hydroxy-14β-O-(2-naphthoyloxy)morphinan-6-one
  参考文献：
  名称：

  14-O-杂环取代的纳曲酮衍生物作为非肽μ阿片受体选择性拮抗剂：设计、合成和生物学研究

  摘要：

  Mu阿片受体拮抗剂具有临床实用性，是重要的研究工具。为了开发非肽类、高选择性μ阿片受体拮抗剂，设计、合成并评价了一系列14- O-杂环取代的纳曲酮衍生物。这些化合物对μ阿片受体表现出亚纳摩尔至纳摩尔的结合亲和力。其中，化合物1对μ阿片受体相对于δ和κ受体表现出最高的选择性。这些结果表明 mu 阿片受体的细胞外环中有一个替代的“地址”结构域。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2008.12.093
• 作为产物：
  描述：

  在 水 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 17-cyclopropylmethyl-4,5α-epoxy-3-hydroxy-14β-O-(naphthyl-2'-carboxy)morphinan-6-one
  参考文献：
  名称：

  14-O-杂环取代的纳曲酮衍生物作为非肽μ阿片受体选择性拮抗剂：设计、合成和生物学研究

  摘要：

  Mu阿片受体拮抗剂具有临床实用性，是重要的研究工具。为了开发非肽类、高选择性μ阿片受体拮抗剂，设计、合成并评价了一系列14- O-杂环取代的纳曲酮衍生物。这些化合物对μ阿片受体表现出亚纳摩尔至纳摩尔的结合亲和力。其中，化合物1对μ阿片受体相对于δ和κ受体表现出最高的选择性。这些结果表明 mu 阿片受体的细胞外环中有一个替代的“地址”结构域。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2008.12.093