2,2,2-trifluoro-1-(5-methoxy-1H-indol-3-yl)ethanol | 160681-47-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2,2,2-trifluoro-1-(5-methoxy-1H-indol-3-yl)ethanol
• 英文别名: 2,2,2-trifluoro-1-(5-methoxy-1H-indol-3-yl)ethan-1-ol
• CAS: 160681-47-0
• 化学式: C₁₁H₁₀F₃NO₂
• 分子量: 245.201
• InChiKey: PBQBEJVUJYAVLE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.77
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  45.25
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,2-trifluoro-1-(5-methoxy-1H-indol-3-yl)ethanol 在 sodium 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 70.0h， 生成 4,4,4-trifluoro-3-(5-methoxy-1H-indol-3-yl)butanoic acid
  参考文献：
  名称：

  新型氟化植物生长调节剂4,4,4-三氟-3-（吲哚-3-）丁酸的合成及其生物活性。

  摘要：

  取代的2,2,2-三氟-1-（吲哚-3-）可以轻松合成取代的4,4,4-三氟-3-（吲哚-3-）丁酸（TFIBA），这是一种新型的氟化植物生长调节剂。乙醇。合成的取代的TFIBA对大白菜，生菜和水稻植株显示出明显的促进根系生长的活性。5-MeO-2-Me-​​TFIBA（2d）对大白菜具有特别强的促进活性，而5-Me-TFIBA（2b）显着促进了所有三种植物的根部生长。在分子的吲哚核（5-Br-和5-C1-TFIBA（2e和2g））的5-位卤化的TFIBA的促进活性也大于原始的非取代化合物TFIBA的活性。具有强吸电子基团的5-N02-TFIBA（2h）仅表现出非常弱的促根生长活性。

  DOI：

  10.1271/bbb.60.755
• 作为产物：
  描述：

  1-(5-甲氧基-3-吲哚基)-2,2,2-三氟乙酮 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2,2,2-trifluoro-1-(5-methoxy-1H-indol-3-yl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  通过合并的混合物中的新催化反应对生物活性化合物进行高通量筛选。

  摘要：

  为了增加寻找具有医学特性的新候选分子的机会，同时减少资源和工作量，本研究使用汇集的底物作为起始原料。然后从混合物中分离出具有抑制活性的双吲哚化合物，并通过优化吲哚骨架上的取代基来提高活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2019.06.061

文献信息

• TEMPO-Mediated Cross-Dehydrogenative Coupling of Indoles and Imidazo[1,2-<i>a</i>]pyridines with Fluorinated Alcohols
  作者：Dhananjay S. Nipate、Sonam Jaspal、Vikki N. Shinde、Krishnan Rangan、Anil Kumar

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00031

  日期：2021.2.19

  A simple and highly efficient metal-free method has been developed for hydroxyfluoroalkylation of indoles and imidazo[1,2-a]pyridines via TEMPO-mediated C(sp3)–H and C(sp2)–H bond cross-dehydrogenative coupling of fluorinated alcohols and indoles. The protocol showed broad substrate scope, afforded good yields of hydroxyfluoroalkylated products, and was amenable for scale-up. Mechanistic investigation

  已经开发了一种简单高效的无金属方法，用于通过TEMPO介导的C（sp 3）–H和C（sp 2）–H键交叉脱氢偶联将吲哚和咪唑并[1,2- a ]吡啶进行羟基氟烷基化氟化醇和吲哚。该方案显示出广泛的底物范围，提供了良好的羟基氟烷基化产物收率，并且适合规模扩大。机理研究表明该自由基途径的参与。
• A Free-Radical-Promoted Site-Specific Cross-Dehydrogenative-Coupling of <i>N</i>-Heterocycles with Fluorinated Alcohols
  作者：Zhengbao Xu、Zhaojia Hang、Li Chai、Zhong-Quan Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02274

  日期：2016.9.16

  A C–C formation of an electron-rich N-heterocycle with fluorinated alcohol is developed. Through this radical-triggered cross-dehydrogenative coupling strategy, a wide range of useful building blocks such as C3 hydroxyfluoroalkylated indoles and pyrroles can be site-specifically synthesized. Mechanistic studies indicate a single-electron-transfer initiated radical cycle would be involved.

  发展了用氟化醇以AC-C形式形成富电子的N-杂环的方法。通过这种自由基触发的交叉脱氢偶联策略，可以现场合成多种有用的结构单元，例如C3羟氟烷基化的吲哚和吡咯。机理研究表明，将涉及单电子转移引发的自由基循环。