10-bromo-15-O-acetyl-PGA₂ methyl ester | 152574-98-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 10-bromo-15-O-acetyl-PGA₂ methyl ester
• 英文别名: methyl (Z)-7-[(1R,5R)-5-[(E,3S)-3-acetyloxyoct-1-enyl]-3-bromo-2-oxocyclopent-3-en-1-yl]hept-5-enoate
• CAS: 152574-98-6
• 化学式: C₂₃H₃₃BrO₅
• 分子量: 469.416
• InChiKey: JRVPZAQYWLFUKJ-JQHWDNRSSA-N

物化性质

• 沸点：
  530.1±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.235±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10-bromo-15-O-acetyl-PGA₂ methyl ester 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 4-{3-[(1R,5R)-5-((E)-(S)-3-Acetoxy-oct-1-enyl)-3-bromo-2-oxo-cyclopent-3-enylmethyl]-oxiranyl}-butyric acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  前列腺素-A2 的化学转化：一系列新型 C-10 卤化、C-12 羟基化前列腺素-A2 类似物。

  摘要：

  [反应：见正文] 一种新型 C-10 卤化和 C-12 氧化前列腺素-A(2) 衍生物 (6a-6c) 的合成已经完成。来自 gorgonian Plexaura homomalla 的 (15S)-前列腺素-A(2) (1) 作为合成的起始材料。使用NMR确定绝对构型。

  DOI：

  10.1021/ol0606583
• 作为产物：
  描述：

  prostaglandin A₂ methyl ester 在 吡啶 、 氢氧化钾 、 amberlyst-15 、 双氧水 、 sodium bromide 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 10-bromo-15-O-acetyl-PGA₂ methyl ester
  参考文献：
  名称：

  前列腺素-A2 的化学转化：一系列新型 C-10 卤化、C-12 羟基化前列腺素-A2 类似物。

  摘要：

  [反应：见正文] 一种新型 C-10 卤化和 C-12 氧化前列腺素-A(2) 衍生物 (6a-6c) 的合成已经完成。来自 gorgonian Plexaura homomalla 的 (15S)-前列腺素-A(2) (1) 作为合成的起始材料。使用NMR确定绝对构型。

  DOI：

  10.1021/ol0606583

文献信息

• Synthesis of C(10)-Halogenated Prostaglandins
  作者：Jose N. Dominguez、Antonieta Taddei、Marisabel Cordero、Isaac Blanca

  DOI：10.1002/jps.2600830405

  日期：1994.4

  The synthesis of halogenated prostaglandins at position C(10), starting from prostaglandin A2, has been accomplished, as well as an efficient regioselective hydroxylation of the upper chain of the prostanoid structure. Evaluation of the inhibitory effects on the proliferation of the K-562 cell line in vitro is presented. When the prostaglandin was modified in the upper chain, the antimitotic activity

  从前列腺素A2开始在位置C（10）处卤代前列腺素的合成，以及前列腺素结构上链的有效区域选择性羟基化反应均已完成。提出了在体外对K-562细胞系增殖的抑制作用的评价。当对前列腺素进行上链修饰时，根据ID50值（分别为28、25和22微克/ mL），溴衍生物4b，c和碘衍生物5b的抗有丝分裂活性已显示出显着的改善。请注意，氯衍生物3a的高效力取决于其ID50值（0.06微克/毫升）。