S-2'-methylwarfarin | 132295-07-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: S-2'-methylwarfarin
• 英文别名: (S)-4-hydroxy-3-[1-(2-methylphenyl)-3-oxobutyl]-chromen-2-one；4-hydroxy-3-[(1S)-1-(2-methylphenyl)-3-oxobutyl]chromen-2-one
• CAS: 132295-07-9
• 化学式: C₂₀H₁₈O₄
• 分子量: 322.361
• InChiKey: JHJVEHPQRUSCFD-INIZCTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-羟基香豆素 、 4-o-tolyl-3-buten-2-one 在 (1S,2S)-1,2-二苯基乙二胺 、 苯甲酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 10.0h， 以76%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  华法林的不对称合成及其对水类似物

  摘要：

  据报道，在没有有机助溶剂的情况下，将4-羟基香豆素不对称迈克尔加成到水上的α，β-不饱和酮上是由有机伯胺催化的。对映体纯（的应用小号，小号）-diphenylethylenediamine得到以良好至优异的产率（73-98％）中并用对映选择性好了一系列重要的药用活性化合物（高达76％ee值经由反应）加速通过超声波。特别地，我们的发展导致的有效协议为华法林抗凝血剂在两种对映体形式的“用水固体”形成。所提出的可扩展性和环境友好的有机催化方法提供的对映纯形式的靶向药物。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2014.04.008