methyl 2-ethyl-3-methoxy-3-butenoate | 136397-88-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 2-ethyl-3-methoxy-3-butenoate
• 英文别名: methyl 2-ethyl-3-methoxybut-3-enoate
• CAS: 136397-88-1
• 化学式: C₈H₁₄O₃
• 分子量: 158.197
• InChiKey: UYRMARQDJANWRD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.35
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 methyl 2-ethyl-3-methoxy-3-butenoate 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 生成 2-ethyl-1,3-dimethoxy-1-trimethylsiloxy-1,3-butadiene
  参考文献：
  名称：

  巴豆酸酯的区域专一性α-取代合成6-乙基juglone天然衍生物

  摘要：

  β-甲氧基巴豆酸甲酯通过阴离子在α位上区域特异性地烷基化。所得β，γ-不饱和酯的烯醇化得到相应的1,1,2,3-四取代丁二烯。后者与适当的卤代苯醌进行环加成反应，然后进行各种转化，首次记录了衍生自6-乙基-7-甲氧基juglone的几种天然产物的合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87099-x
• 作为产物：
  描述：

  methyl (Z)-β-methoxymethacrylate 、 碘乙烷 在 六甲基磷酰三胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 生成 methyl 2-ethyl-3-methoxy-3-butenoate
  参考文献：
  名称：

  巴豆酸酯的区域专一性α-取代合成6-乙基juglone天然衍生物

  摘要：

  β-甲氧基巴豆酸甲酯通过阴离子在α位上区域特异性地烷基化。所得β，γ-不饱和酯的烯醇化得到相应的1,1,2,3-四取代丁二烯。后者与适当的卤代苯醌进行环加成反应，然后进行各种转化，首次记录了衍生自6-乙基-7-甲氧基juglone的几种天然产物的合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87099-x

文献信息

• Total Syntheses of Perenniporides
  作者：Masao Morita、Ken Ohmori、Keisuke Suzuki

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b02906

  日期：2015.11.20

  The total syntheses of perenniporide A (1) and related compounds have been achieved. Starting from 1,3,5-trifluorobenzene (9), difluorodienone 6 was obtained by oxidative dearomatization, which served as a platform for the high-pressure cycloaddition and for the introduction of the C3-methoxy group. The synthesis allowed access to the natural congeners 2 and 3, enabling assignment of the absolute structures of these natural products.