5-(2,3-O-isopropylidene-β-D-ribofuranosyl)uracil | 28113-58-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5-(2,3-O-isopropylidene-β-D-ribofuranosyl)uracil
• 英文别名: β-D-pseudouridine-2',3'-acetonide；5-(O^2',O^3'-isopropylidene-β-D-ribofuranosyl)-1H-pyrimidine-2,4-dione；O^2'_,O3'-isopropylidene-pseudouridine；2',3'-Isopropyliden-pseudouracil；2',3'-Isopropylidenpseudouridin；5-[(3aS,4S,6R,6aR)-6-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]-1H-pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 28113-58-8
• 化学式: C₁₂H₁₆N₂O₆
• 分子量: 284.269
• InChiKey: NOLAJJLHQSFGBS-XAVMHZPKSA-N

物化性质

• 密度：
  1.356±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(2,3-O-isopropylidene-β-D-ribofuranosyl)uracil 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以93%的产率得到假尿苷
  参考文献：
  名称：

  C-核苷的立体控制全合成

  摘要：

  手性 C-核苷的立体控制的一般合成已经通过常见的内酯 C-β-糖苷中间体实现，该中间体很容易从非碳水化合物材料中获得。奥斯...

  DOI：

  10.1246/bcsj.57.2515
• 作为产物：
  描述：

  假尿苷 、 2,2-二甲氧基丙烷 在 盐酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 72.0h， 以85%的产率得到5-(2,3-O-isopropylidene-β-D-ribofuranosyl)uracil
  参考文献：
  名称：

  ψ-胞苷的合成

  摘要：

  摘要实现了实用的七步合成5-（β-d-核呋喃核糖基）胞嘧啶（1，ψ-胞苷）。U-尿苷以85％的产率转化为2'，3'-异亚丙基缩醛2。将2甲苯磺酸化为5'-磺酸盐3，然后进行脱丙酮，以高收率得到5'-O-甲苯磺酰基---尿苷（6）。用1,1'-羰基二咪唑处理6，得到2'，3'-环状碳酸酯10，通过以下反应将其转化为4,5'-脱水-2'，3'-O-羰基-ψ-尿苷（11） N，N-二甲基甲酰胺中的1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯（DBU）处理。通过在吡啶水溶液中进行脱羰作用，由11以定量收率得到4,5'-Anhydro-ψ-uridine（7）。7的氨解反应以高收率提供了ψ-胞苷（1）。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(84)85357-4

文献信息

• [EN] PSEUDOURIDIMYCIN (PUM) AND ITS DERIVATES<br/>[FR] PSEUDO-URIDIMYCINE (PUM) ET SES DÉRIVÉS
  申请人：NEW ANTI INFECTIVES CONSORTIUM S C A R L

  公开号：WO2014024013A8

  公开（公告）日：2014-05-01
• SAKO, MAGOICHI;SAITO, TAKAO;KAMEYAMA, KEIJI;HIROTA, KOSAKU;MAKI, YOSHIFUM+, SYNTHESIS,(1987) N 9, 829-831
  作者：SAKO, MAGOICHI、SAITO, TAKAO、KAMEYAMA, KEIJI、HIROTA, KOSAKU、MAKI, YOSHIFUM+

  DOI：——

  日期：——