N-(4-methoxyphenyl) 4-methylbenzamidine | 151702-45-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-methoxyphenyl) 4-methylbenzamidine
• 英文别名: N'-(4-methoxyphenyl)-4-methylbenzenecarboximidamide
• CAS: 151702-45-3
• 化学式: C₁₅H₁₆N₂O
• 分子量: 240.305
• InChiKey: QAEJMWJXMNVICZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  碳酸二苯酯 、 N-(4-methoxyphenyl) 4-methylbenzamidine 以 三甘醇二甲醚 为溶剂， 反应 5.0h， 以70.4%的产率得到6-methoxy-2-(p-tolyl)quinazolin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  N-芳基苄am与芳族碳酸酯的合成2-芳基喹唑啉-4（3H）-酮

  摘要：

  的反应ñ -芳基苯甲脒1A，1B，1C，1D，1E，1F，1克，1H，1I，1J，1K，1升，1米，1N与碳酸二苯酯2A或乙基苯基酯2b中合成的2- arylquinazolin-4（ 3 H）-one 3a，3b，3c，3d，3e，3f，3g，3h，3i，3j，3k，3l，3m，3n以简单而安全的方法生产，收率良好（71–90％）。建议在N-芳基苄am 1a，1b，1c，1d，1e，1f，1g，1h，1i，1j，1k，1l，1m，1n中使用不同的供电子取代基与2-芳基喹唑啉-4（3 H）-酮3a，3b，3c，3d，3e，3f，3g，3h，3i，3j，3k，3l，3m，3n的收率相似。在这些反应中，N-芳基苄be 1a，1b，1c，1d，1e，1f，1g，1h，1i，1j，1k，1l，1m，1n通过与碳酸盐2亲核加成而形成中间体化合物，从而得到环化产物3a，3b，3c，3d，3e，3f，3

  DOI：

  10.1002/jhet.1638
• 作为产物：
  描述：

  甲氧苯胺 、 对甲苯腈 在 calcium bis{bis(trimethylsilyl)amide} 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 12.0h， 以84%的产率得到N-(4-methoxyphenyl) 4-methylbenzamidine
  参考文献：
  名称：

  钙介导的由有机腈和胺有效合成N-芳基idine胺。

  摘要：

  idine是在各种工业中具有广泛应用的主要有机化合物。在这里，我们已经开发了一种简单的一步反应方案，用于由双（六甲基二硅叠氮化钙）[Ca {N（SiMe 3）2 } 2（THF）2催化的N-芳酰胺的合成]。organic的合成很容易由有机腈和胺实现，它们提供了从吸电子到给电子取代以及杂环取代的广泛底物范围。反应在环境条件下在无溶剂介质中进行。芳族胺向芳基腈的亲核加成导致相应am的产率良好至优异。进一步检查了idine的反应性，并以优异的产率获得了相应的脲衍生物。可能的机理涉及活性氨基酰胺钙预催化剂的产生，该催化剂有助于反应过程中腈的活化。

  DOI：

  10.1039/d0ob00805b

文献信息

• Reactions of Aryliminodimagnesium with Some<i>N</i>,<i>N</i>-Dimethylcarboxamides and Benzonitriles Affording Various Types of Amidines. Correction of Previous Results on Formamidine Formation from<i>N</i>,<i>N</i>-Dimethylformamide
  作者：Masao Okubo、Mikio Tanaka、Yuri Murata、Nobuyuki Tsurusaki、Yasumasa Omote、Yukinobu Ikubo、Koji Matsuo

  DOI：10.1246/cl.1991.1965

  日期：1991.11

  Some symmetrical and unsymmetrical form- and benzamidines were prepared by the reaction of ArN(MgBr)2 with Ar’CN, HCONMe2 and related compounds in tetrahydrofurn.

  通过在四氢呋喃中将ArN(MgBr)2与Ar’CN、HCONMe2及相关化合物反应制备了一些对称和非对称的形式和苯胺。
• Manganese-Catalyzed [4 + 2] Annulation of N–H Amidines with Vinylene Carbonate via C–H Activation
  作者：Yudong Li、Huan Wang、Ying Li、Yang Li、Yuxia Sun、Chungu Xia、Yuehui Li

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02473

  日期：2021.12.17

  Manganese-catalyzed C–H bond functionalization of aryl amidines for the synthesis of 1-aminoisoquinolines in the presence of vinylene carbonate has been developed. The reaction features a broad substrate scope and proceeds under mild reaction conditions with only the carbonate anion as the byproduct.

  已经开发了锰催化的芳脒的 C-H 键官能化，用于在碳酸亚乙烯酯存在下合成 1-氨基异喹啉。该反应具有广泛的底物范围，在温和的反应条件下进行，仅副产物碳酸根阴离子。
• Selective Synthesis of Aminoisoquinolines via Rh(III)-Catalyzed C–H/N–H Bond Functionalization of <i>N</i>-Aryl Amidines with Cyclic 2-Diazo-1,3-diketones
  作者：Youpeng Zuo、Xinwei He、Yi Ning、Yuhao Wu、Yongjia Shang

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02286

  日期：2018.11.2

  C–H/N–H bond functionalization of N-aryl amidines with cyclic 2-diazo-1,3-diketones for the synthesis of 1-aminoisoquinolines has been accomplished by employing [Cp*RhCl2]2/CsOPiv as the catalyst system. This methodology proceeds by a cascade C–H activation/intramolecular cyclization under mild reaction conditions, features a broad substrate scope, and involves the formation of two new σ bonds (C–C and

  通过使用[Cp * RhCl 2 ] 2 / CsOPiv作为环戊二烯，可以简单地将N-芳基-1与环状2-重氮-1,3-二酮进行C-H / N-H键官能团合成1-氨基异喹啉。催化剂体系。该方法通过在温和的反应条件下进行级联的C–H活化/分子内环化来进行，具有广泛的底物范围，并且涉及在一个单独的操作中形成两个新的σ键（C–C和C–N）的方法。新颖的1-氨基异喹啉骨架，具有良好至极好的收率。
• CuI-Catalyzed Oxidative [3 + 2] Reaction of Fullerene with Amidines or Amides Using Air as the Oxidant: Preparation of Fulleroimidazole or Fullerooxazole Derivatives
  作者：Hai-Tao Yang、Xi-Chen Liang、Yan-Hong Wang、Yang Yang、Xiao-Qiang Sun、Chun-Bao Miao

  DOI：10.1021/ol401909z

  日期：2013.9.20

  CuI-catalyzed oxidative reaction of amidines with C60 using air as the oxidant has been exploited for the easy preparation of fulleroimidazole derivatives. Furthermore, this kind of CuI-catalyzed [3 + 2] reaction has also been successfully applied in the synthesis of fullerooxazole derivatives starting from amides for the first time. The substrate scope is broad, and the process is particularly cheap

  利用CuI以空气为氧化剂，催化C与C 60的氧化反应已被广泛用于制备全咪唑衍生物。此外，这种由CuI催化的[3 + 2]反应也已成功地首次用于从酰胺开始的全氟恶唑衍生物的合成中。基材范围广，并且该方法特别便宜且简单。
• Metal‐Free Cascade 1,4‐Conjugate Addition/Selective Annulation Strategy for Divergent Synthesis of Polysubstituted Imidazoles and 4‐Alkenylquinazolines
  作者：Qiang Tang、Keke Xu、Xinwei He、Yongjia Shang

  DOI：10.1002/adsc.202200905

  日期：2022.12.8

  metal-free cascade annulation of propagylamines with amidines for divergent synthesis of polysubstituted imidazoles and 4-alkenylquinazolines has been developed. The reaction is believed to proceed by sequential 1,4-conjugate addition of amidines to propargylamines, 5-exo-dig annulation/aromatization to form the polysubstituted imidazoles, and nucleophilic addition/elimination/aromatization to quinazoline

  已经开发了丙胺与脒的无金属级联环化，用于多取代咪唑和 4-烯基喹唑啉的发散合成。据信该反应是通过将脒顺序地 1,4-共轭加成到炔丙基胺、5-外环化/芳构化以形成多取代咪唑以及亲核加成/消除/芳构化到喹唑啉骨架来进行的。在该反应中，范围广泛的富电子、电子中性和缺电子丙胺与脒反应良好，以 53-93% 的收率生成多取代咪唑和 4-烯基喹唑啉。此外，该方法的效用已通过克级实验和产物的合成转化得到展示。